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1、基于吲唑環(huán)的特殊性,目前在醫(yī)藥領(lǐng)域?qū)胚蝾惢衔锏难芯慨惓;钴S。在吲唑類化合物的合成中,取代吲唑及吲唑硼酸是重要的中間體,而針對該類中間體的合成報道相對較少。本文主要研究取代吲唑及吲唑硼酸化合物的合成方法。
取代吲唑的合成主要經(jīng)過兩步反應(yīng),第一步運(yùn)用4種方法制備鄰氟苯甲醛,第二步鄰氟苯甲醛與水合肼反應(yīng)生成吲唑。第一步制備鄰氟苯甲醛的4種方法分別為:以鄰溴代氟苯為原料,經(jīng)正丁基鋰鋰化與DMF反應(yīng)合成鄰氟苯甲醛;以鄰溴代氟苯為
2、原料,經(jīng)鎂反應(yīng)制備成格式試劑后與DMF反應(yīng)合成鄰氟苯甲醛;以氟代苯為原料,經(jīng)鋰試劑鋰化與DMF反應(yīng)制備鄰氟苯甲醛;以鄰氟苯胺為原料,經(jīng)重氮化與甲醛肟反應(yīng)合成鄰氟苯甲醛。
第二步生成吲唑的環(huán)合反應(yīng)中通過改變反應(yīng)條件實(shí)現(xiàn)了用水合肼代替危險性原料純肼,使原料易得,反應(yīng)安全性提高。同時優(yōu)化了反應(yīng)溫度,反應(yīng)時間及投料比對反應(yīng)的影響,考察了不同取代基對環(huán)合反應(yīng)收率的影響,發(fā)現(xiàn)吸電基活化反應(yīng),給電基鈍化反應(yīng)。探索了2-氟苯甲醛類化合物與
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