兩個手性化合物的合成及其化學(xué)拆分.pdf

1、手性化合物用途很廣,是一類很重要的有機化合物,它們是重要的醫(yī)藥中間體,手性氨基酸還具有重要的生理意義.然而,手性化合物的兩種對映體在多數(shù)情況下,具有不同的生理作用,有時甚至藥性完全相反,無效的異構(gòu)體不但是一種浪費,有時甚至是極其有害的.但是很多用化學(xué)方法合成出來的光學(xué)活性物質(zhì)都是外消旋體,要得到具有較好光學(xué)活性的對映體就必須對其進行拆分,因此我們必須研究手性化合物的拆分技術(shù),從而得到單一構(gòu)型的異構(gòu)體.本文對手性化合物DL-磺苯乙酸的合成

2、以及D-丙氨酸和D-磺苯乙酸的化學(xué)拆分方法做了比較深入的研究.用化學(xué)法合成外消旋磺苯乙酸二鈉鹽.先將二惡烷與三氧化硫反應(yīng),然后與苯乙酸進行磺化反應(yīng),再與NaOH反應(yīng)得到DL-磺苯乙酸二鈉鹽,中和后得到目的產(chǎn)物DL-磺苯乙酸.研究了最佳合成條件,DL-磺苯乙酸總收率達到52.34％,用紅外光譜、元素分析進行了表征.并初步討論了DL-磺苯乙酸的不對稱性質(zhì)以及外消旋性的產(chǎn)生.使用化學(xué)法拆分了DL-磺苯乙酸.以L-賴氨酸鹽酸鹽為拆分劑,先使DL

3、-磺苯乙酸二鈉鹽與L-賴氨酸鹽酸鹽分別形成光學(xué)活性和溶解度不同的對映體鹽,通過正交試驗,確定了最佳反應(yīng)條件,使得D-磺苯乙酸單鈉鹽·L-賴氨酸鹽收率達到70.8％.然后采用靜態(tài)離子交換法,用732陽離子交換樹脂對D-磺苯乙酸單鈉鹽·L-賴氨酸鹽進行分離,得到D-磺苯乙酸,確定了離子交換法制備光學(xué)純磺苯乙酸最佳工藝條件,使D-磺苯乙酸純品收率達到86.5％.整個拆分過程中D-磺苯乙酸的總收率為58.54％.初步討論了離子交換法拆分手性化合

4、物的反應(yīng)機理.用化學(xué)拆分法拆分DL-丙氨酸.以L-扁桃酸為拆分劑,與D-丙氨酸和L-丙氨酸分別形成不同的對映體鹽,通過兩者之間的溶解度差異達到分離的目的.通過正交試驗,確定了最佳反應(yīng)條件,使得D-丙氨酸·L-扁桃酸鹽和L-丙氨酸·L-扁桃酸鹽的收率分別達到63.79％和62.01％.然后采用離子交換樹脂分別對D-丙氨酸·L-扁桃酸鹽和L-丙氨酸·L-扁桃酸鹽分離得到D-丙氨酸和L-丙氨酸,確定了離子交換法提純光學(xué)純丙氨酸的最佳工藝條件,