滇南羊耳菊的化學(xué)成分和羊耳菊的質(zhì)量控制研究.pdf

1、滇南羊耳菊(Inula wissmanniana),菊科(Asteraceae)旋覆花屬(Inula L.)植物,亞灌木。滇南羊耳菊的根入彝藥,用于治療小兒疳積。
　　本課題以采自云南屏邊的滇南羊耳菊地上部分為研究對(duì)象,通過使用硅膠柱色譜、制備型HPLC、Sephadex LH-20凝膠柱色譜等多種分離純化技術(shù),對(duì)其進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分分離,并運(yùn)用各種光譜分析技術(shù)(1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR, IR, ESI-MS

2、, HRESI-MS等)鑒定了62個(gè)單體化合物(*為新化合物),鑒定結(jié)果如下:
　　*DY-1:滇南羊耳菊素C
　　*DY-2:滇南羊耳菊素D
　　*DY-3:滇南羊耳菊素E
　　DY-4:1α-Hydroxyeudesma-2,4(15),11(13)-trien-5α,7αH-12-oic acid
　　*DY-5:滇南羊耳菊素F
　　*DY-6:滇南羊耳菊素G
　　DY-7:1β-Hydr

3、oxyilicic acid
　　DY-8:(1R,5S,7R,10R)-1-Hydroxy-2-oxo-isocostic acid
　　DY-9:Hydroxy-7αH,8αH-eudesma-4,11(13)-dien-8,12-olide
　　DY-10:11,13-Dehydroisohyposantonin
　　DY-11:11,13-Dehydro-2-naphthaleneacetic acid<

4、br>　　*DY-12:滇南羊耳菊素H
　　*DY-13:滇南羊耳菊素I
　　*DY-14:滇南羊耳菊素J
　　DY-15:(4E,6R,7S,9S,10S)-9-Angeloyloxygermacra-4(5),11(13)-dien-12,6-olide
　　DY-16:4E-9β-Angeloyloxy-2α-hydroxy-7α,10H-germacra-4(5),11(13)-dien-12,6α-ol

5、ide
　　DY-17:(2R,4E,6R,7S,9S,10S)-2-Acetoxy-9-angeloyloxy-germacra-4(5),11(13)-dien-12,6-olide
　　*DY-18:滇南羊耳菊素K
　　*DY-19:滇南羊耳菊素L
　　*DY-20:3-羥基-4-(1-甲基乙醇基)苯甲酸
　　DY-21:4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid<

6、br>　　DY-22:8-Hydroxy-7,9-di-isobutyryloxythymol
　　DY-23:7-Hydroxy-8,9-bis(isobutyryloxy)thymol
　　*DY-24:23-O-乙酰基水飛薊亭A
　　DY-25:水飛薊亭A
　　DY-26:水飛薊亭B
　　DY-27:異水飛薊亭
　　DY-28:Isohydnocarpin
　　DY-29:2,3-Dehy

7、drosilychristin
　　DY-30:水飛薊賓A
　　DY-31:水飛薊賓B
　　DY-32:異水飛薊賓A
　　DY-33:Hydnocarpin
　　DY-34:Silydianin
　　DY-35:木犀草素
　　DY-36:芹菜素
　　DY-37:金圣草黃素
　　DY-38:3-甲氧基槲皮素
　　DY-39:4′,5,6,-三羥基-3,7-二甲氧基黃酮
　　

8、DY-40:4′,5-二羥基-3′,3,7,8-四甲氧基黃酮
　　DY-41:洋艾素
　　DY-42:2',5,5'-三羥基-3,4',6,7-四甲氧基黃酮
　　DY-43:(2R,3R)-(+)-紫杉葉素
　　DY-44:二氫山奈酚
　　DY-45:C-Veratroylglycol
　　DY-46:2,3-Dihydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-

9、propanone
　　DY-47:咖啡酸
　　DY-48:對(duì)羥基桂皮酸
　　DY-49:3,5-二-O-咖啡?？鼘幩?br>　　DY-50:4,5-二-O-咖啡?？鼘幩?br>　　DY-51:3,4-二-O-咖啡?？鼘幩?br>　　DY-52:對(duì)羥基苯甲酸
　　DY-53:香草醛
　　DY-54:3,4-二羥基苯甲酸
　　DY-55:3-羥基-4-甲氧基苯甲酸
　　DY-56:鄰苯二甲酸二丁酯

10、
　　DY-57:鄰苯二甲酸異二丁酯
　　*DY-58:4-Acetate-1,2,3,5-tetrakis(2-methyl-2-butenoate) Inositol
　　*DY-59:3-Acetate-1,2,4,5-tetrakis(2-methyl-2-butenoate) Inositol
　　DY-60:N-(2-氨苯基)尿素
　　DY-61:12-羥基茉莉酮酸
　　DY-62:β-谷

11、甾醇
　　分離鑒定的62個(gè)化合物包括倍半萜類19個(gè)(包括1個(gè)降倍半萜),單萜類4個(gè),黃酮木質(zhì)素類11個(gè),黃酮類10個(gè),苯丙素類7個(gè),芳香族類6個(gè),肌醇衍生物2個(gè),其它類3個(gè)。其中共包括14個(gè)新化合物,DY-1、DY-2、DY-3、DY-5、DY-6為新的桉葉烷型倍半萜,DY-12為桉葉烷衍生型倍半萜,DY-13和DY-14為新的吉瑪烷型倍半萜內(nèi)酯,DY-18為新的裂環(huán)愈創(chuàng)木烷型倍半萜,DY-19為降 Iphionane(依費(fèi)奧烷)

12、型倍半萜新骨架,DY-20為新的百里香酚型單萜, DY-24為新的黃酮木質(zhì)素,DY-58、DY-59為兩個(gè)新的五取代肌醇衍生物。已知化合物中DY-28、DY-29、DY-33、DY-40、DY-46、DY-61為首次從菊科植物中分離得到;DY-4、DY-21、DY-22、DY-27、DY-32、DY-34、DY-43為首次從旋覆花屬植物中分離得到;DY-7、DY-23、DY-36~DY-39、DY-44、DY-47~DY-57為首次從滇

13、南羊耳菊植物中分離得到。
　　此外,本課題考察了35個(gè)單體化合物對(duì)LPS誘導(dǎo)的小鼠RAW246.7巨噬細(xì)胞NO產(chǎn)生的抑制作用。結(jié)果顯示倍半萜內(nèi)酯類化合物具有較好的藥理活性,其中DY-10、DY-13、DY-15、DY-17的IC50值分別為0.97、1.04、0.65和2.03μM,同時(shí)也觀察到它們具有較強(qiáng)的細(xì)胞毒性。
　　羊耳菊藥材是菊科旋覆花屬植物羊耳菊 Inula cappa(Buch.-Ham.) DC.的干燥全株。