山綠茶的化學(xué)成分和生物活性研究.pdf

1、本課題對山綠茶進行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究，在此基礎(chǔ)上，對分離得到的部分單體化合物進行了相關(guān)的藥理活性篩選。主要包括以下幾個部分： 一、查閱了山綠茶的研究資料，對中藥山綠茶的化學(xué)成分、藥理活性及毒性、炮制、臨床研究等方面的研究進展進行了詳細的綜述，為山綠茶的進一步研究與開發(fā)提供參考；對冬青屬植物的國內(nèi)外研究文獻進行了系統(tǒng)地查閱，綜述了冬青屬植物化學(xué)成分和藥理活性方面的研究進展，為冬青屬植物的研究和開發(fā)提供參考。 二、利用多種

2、色譜技術(shù)對山綠茶的化學(xué)成分進行了系統(tǒng)的分離，利用現(xiàn)代光譜和波譜技術(shù)對分離得到的化合物進行了結(jié)構(gòu)鑒定。 從山綠茶葉70％乙醇提取物中分離鑒定了81個化合物，其中，黃酮類化合物20個：圣草酚(BFl81)，槲皮素(BF191)，雙氫山奈酚(BTB3165)，(2R,3R)-dihydroquercetagetin(BTB 4121)，金絲桃苷(BTB954)，槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(BTB855)，槲皮素-3-0-β-

3、D-吡哺葡萄糖苷(BT551)，山奈酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(BF1752)，楊梅素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(BTB9532)，山奈酚-7-O-β-D-P比喃葡萄糖苷(BTB955)，槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BTB115b)，木犀草素-7-Oβ-D-吡喃葡萄糖苷(BTB115a)，北美圣草素-7-D-β-D-吡喃葡萄糖苷(BT431)，Prunin(BT250922)，蘆丁(BT2-45S-1)，山奈酚-3-

4、O-β-刺槐雙糖苷(BT25143)，山奈酚-3-O-β-蕓香糖苷(BT25144)，Isorhamnetin 3-O-[α-hamopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside(BT25145)，5，7-二羥基色原酮(BF171)，5，7-二羥基色原酮-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BTB831)?？Х弱？鼘幩犷惢衔?0個：3'，5'-O-二咖啡?；鼘幩?BT381)，3'，5'-O-二咖啡?；鼘幩峒柞?/p>

5、(BTB734)，3'，5'-0.二咖啡?；鼘幩嵋阴?BTB408-8a)，3'5'-O-咖啡?；鼘幩岫□?BTB408-11a)，4'，5'-O-二咖啡?；鼘幩?BT383)，4'，5'-O-二咖啡?；鼘幩峒柞?BTB735)，4’，5'-O-二咖啡?；鼘幩嵋阴?BTB408-8b)，4'，5'-O-咖啡?；鼘幩岫□?BTB408-11b)，3'.4'-O-二咖啡?；鼘幩峒柞?BTB641)，3'，4'，5'-O-三咖啡

6、酰基奎寧酸丁酯(BF1822)。 三萜類化合物19個：α-香樹脂素(C-6113)，烏索酸(C724S)，3β,19a-二羥基烏索-12-烯-24，28-二羧酸(B70E37)，3β，30-二羥基烏索-12-烯-24，28-二羧酸(BF53210)，3β，19α，30-三羥基烏索-12-烯-24，28-二羧酸(BF523)，3β，19α，20β-三羥基烏索-12-烯-24，28-二羧酸(BF5324)，3β，19α，22α-三羥

7、基烏索-12-烯-24，28-二羧酸(BF524)，3β，19α-二羥基-11-氧代烏索-12-烯-24，28-二羧酸(BF5323)，3β,19α-二羥基烏索-12-烯-23，28-二羧酸(BF5328)，2α，3β，19α，23-四羥基烏索-12-烯-28-羧酸(BF521)，2α，3β，23-三羥基烏索-12-烯-28-羧酸(BFS46)，2α，3β,19α，-三羥基烏索-12-烯-23，28-二羧酸(BF624a)，2α，3β,

8、19α-三羥基齊墩果-12-烯-23，28-二羧酸(BF624b)，2α，3β，19α-三羥基烏索-12-烯-24，28-二羧酸(BF6522)，3β，19α-二羥基齊墩果-12-烯-24，28-二羧酸(B70E36)，3β，29-二羥基齊墩果-12-烯-24，28-二羧酸(BF5329)，3β，19α，23-三羥基烏索-12-烯-24，28-二羧酸(BF653a)，3β，19α，23-三羥基齊墩果-12-烯-24，28-二羧酸(Br6

9、53b)，3β，19α，23，24-四羥基烏索-12-烯-28-羧酸(BF5326)。 三萜皂苷類化合物7個：3β，19α-二羥基烏索-12-烯-24，28-二羧酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BF815)，3β，19α-二羥基烏索-12-烯-28-羧酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BF631)，3β，19α-二羥基齊墩果-12-烯-24，28-二羧酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BF814)，3β，29-二羥基齊墩果

10、-12-烯-24，28-二羧酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BF8213)，3β羥基烏索-12，18-二烯-24，28-二羧酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BF643)，3β，30-二羥基烏索-12，19-二烯-24，28-二羧酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BF8222)，3β,19α-二羥基齊墩果-12-烯-24，28-二羧酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(BF98272)。半萜苷(酯

11、)類化合物11個：2-羥甲基-3-咖啡酰氧-1-丁烯-4-醇(BT250621)，2-羥甲基-4-咖啡酰氧-1-丁烯-3-醇(BT250622)，2．咖啡酰氧甲基-1-丁烯-3，4-二醇(BT250623)，(2E)-2-甲基-2-丁烯-1，4-二醇-4-O-咖啡酸酯(BFl632a)，(2E)-2-甲基-2-丁烯-1，4-二醇-1-O-咖啡酸酯(BF1632b)，2-咖啡酰氧甲基-3-羥基-1-丁烯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BT

12、B1134)，2-羥甲基-3-咖啡酰氧-1-丁烯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(BTB1222)，2-羥甲基-3-羥基．1-丁烯-4-D-β-D-(6”-O-咖啡酰基)-吡喃葡萄糖苷(BTB 1132)，(2E)-2-甲基-2-丁烯-1，4-二醇-4-O-β-D-(6”-D-咖啡?；?一吡喃葡萄糖苷(BTB832)，1．O-咖啡酰基．(2D．2．甲基．2．丁烯．1，4．二醇．4．O-fl-D-吡喃葡萄糖苷(BTB833)，2．羥甲基．3

13、．咖啡酰氧一1．丁烯．4．O-fl-D．(6…．D．咖啡酰基)吡喃葡萄糖苷(BTB932)。其它類化合物14個：逆沒食子酸(BTB75)，鄰苯二甲酸二丁酯(BSl2)，咖啡酸(BTB408．2)，對羥基肉桂酸(BTB3153)，正三十一烷(C4．2)，正四十烷(C6111)，正三十二烷醇(C4．30)，正三十四烷醇(C5．1)，正十六烷酸(BSl31)，葡萄糖(BF811)，(+)．環(huán)合橄欖樹脂素(BTB4062)，Breyniosid

14、e A(BT250921)(2D．3．(3．羥甲基．苯基)．2．丙烯．1．醇(BTB31621)，∥一谷甾醇(C-62)。在這些化合物中，新化合物27個，其中三萜類化合物10個：BF523，BF524，BF5323，BF5324，BF5326，BF5329，BF53210，B70E36，BF653a，BF653b：皂苷類化合物6個：BF631，BF643，BF814，BF8213，BF8222，BF98272；半萜苷(酯)類化合物9個：

15、BT250621，BT250622，BT250623，BTBll32，BTB932，BFl632a，BFl632b，BTB832，BTB833；咖啡?？鼘幩犷惢衔?個：BF1822；其它類化合物1個：BTB31621。其余化合物除C724S，BF814，BF815外，均為首次從該植物中分離得到。 三、對山綠茶中分得的22個三萜類單體化合物進行了體外抗腫瘤活性和對巨噬細胞攝取低密度脂蛋白(LDL)影響的初篩，結(jié)果顯示這些三萜類單

16、體類化合物在10μmol/L的濃度時，對四種受試瘤株：HL-60人白血病瘤株、BGC-823人胃癌瘤株、Bel-7402人肝癌瘤株和KB人鼻咽癌瘤株均無顯著抑制作用；部分化合物BF631，B815，BF53210，BF6522，：BF5324，BF523能抑制巨噬細胞攝入LDL，顯示出潛在的抗動脈粥樣硬化活性；化合物BF8213，BF643在0.1mg/ml時，B70E37，B70E36，BF5326，BF653在0．5mg/ml時，則

17、能促進巨噬細胞攝入LDL，而有可能促進動脈粥樣硬化的形成；將活性篩選結(jié)果結(jié)合化合物的結(jié)構(gòu)進行分析，化合物20(BF631)顯示出較強的抑制活性，提示三萜的3位連糖成苷可能有助于增強其抑制活性；其它化合物沒有發(fā)現(xiàn)明顯的結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系，需要進一步研究和探討。 四、對冬青屬植物三萜類化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特征進行了小結(jié)，同時對冬青屬三萜類化合物的波譜規(guī)律進行了初步的探討，并將到目前為止從冬青屬植物中分離到的不同的三萜苷元的<'13>C-NM