紅花化學(xué)成分及生物活性研究.pdf

1、紅花為菊科植物紅花(CarthamustinctoriusL.)的干燥花，主產(chǎn)于新疆、河南、浙江和四川等省。紅花用于治療痛經(jīng)、跌打損傷、冠心病、心絞痛和高血壓等疾病?，F(xiàn)代藥理學(xué)實(shí)驗(yàn)證明紅花具有廣泛的藥理活性，尤其是心腦血管方面的活性。目前紅花中的主要成分羥基紅花黃色素A已處于臨床試驗(yàn)階段，由于其結(jié)構(gòu)中含有特殊的醌式查爾酮的結(jié)構(gòu)骨架，使此類(lèi)成分逐漸成為研究的重點(diǎn)。本論文的主要目的是在系統(tǒng)研究紅花化學(xué)成分的同時(shí)，重點(diǎn)對(duì)含有醌式結(jié)構(gòu)的化合物進(jìn)

2、行研究，以闡明醌式結(jié)構(gòu)的多樣性對(duì)生物活性的影響。 采用了多種色譜方法(硅膠色譜、ODS色譜、凝膠色譜和HPLC色譜等)和光譜學(xué)方法(IR、UV、MS、1D-NMR和2D-NMR)，分離鑒定了46個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)，其中有8個(gè)單體為新化合物。新化合物是：saffloquinosideA(1﹡)，saffloquinosideB(2﹡)，saffloquinosideC(3﹡)，saffloquinosideD(4﹡)，saffloqu

3、inosideE(5﹡)，safflospermidineA(11﹡)，safflospermidineB(12﹡)，2Z-decaene-4，6-diyn-1-O-β-D-glucopyranoside(46﹡)。已知化合物為：safflominC(6)，黃色素A(7)，cartormin(8)，羥基紅花黃色素A(9)，anhydrosaffloryellowB(10)，N1，N5,N10-(Z)-tri-p-coumaroylspe

4、rmidine(13)，N1,N5,N10-(E)-tri-p-coumaroylspermidine(14)，6-羥基山奈酚-3，6-二-O-β-D-葡萄糖苷-7-O-β-D-葡萄糖醛酸(15)，6-羥基山奈酚-3-O-β-蕓香糖-6-O-β-D-葡萄糖苷(16)，6-羥基山奈酚-3-O-β-蕓香糖苷(17)，6-羥基山奈酚-3，6-二-O-β-D-葡萄糖苷(18)，6-羥基山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(19)，山奈酚-3-O-β

5、-槐糖苷(20)，山奈酚-3-O-β-蕓香糖苷(21)，山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(22)，山奈酚(23)，蘆丁(24)，槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(25)，槲皮素(26)，6-羥基芹菜素(27)，芹菜素(28)，新紅花苷(29)，safflochalconeside(30)，尿苷(31)，腺苷(32)，7，8-dimethylpyrazino[2，3-g]quinazolin-2，4-(1H,3H)-dione(33)，腺

6、嘌呤(34)，胸腺嘧啶(35)，尿嘧啶(36)，對(duì)羥基桂皮酸(37)，對(duì)羥基苯甲酸(38)，丁二酸(39)，4-O-β-D-葡萄糖氧基苯甲酸(40)，脂肪酸(41)，谷甾醇(42)，胡蘿卜苷(43)，二氫紅花菜豆酸-3-O-β-D-葡萄糖苷(44)，roseoside(45)。在這46個(gè)化合物中有10個(gè)醌式查爾酮苷類(lèi)化合物，其中5個(gè)為新化合物。新化合物1的醌式結(jié)構(gòu)中含有酮糖和醌環(huán)以五元螺環(huán)稠合的骨架，新化合物2和4的醌式結(jié)構(gòu)中含有以環(huán)己

7、烯三酮的形式存在的骨架，它們豐富了醌式查爾酮苷類(lèi)化合物的骨架類(lèi)型。另外總結(jié)了醌式查爾酮苷類(lèi)化合物的A環(huán)片段(醌環(huán)片段)的種類(lèi)和核磁共振波譜特征。 粗提物生物活性篩選：對(duì)醇提取物萃取得到的石油醚層、乙酸乙酯層、水層和水提物進(jìn)行抗凝血酶活性篩選，結(jié)果表明醇提物的石油醚層、水層和水提物在抗凝血酶方面有活性；另外水提物經(jīng)大孑L樹(shù)脂層析的5％、30％和50％醇沈脫部分在體外經(jīng)保肝活性、抗氧化活性、細(xì)胞保護(hù)作用和抗血小板聚集活性篩選，結(jié)果顯

8、示這三部分均無(wú)保肝活性、抗氧化活性和細(xì)胞保護(hù)作用，而在抗血小板聚集方面，5％和30％醇洗脫部分均有一定的效果。 單體化合物生物活性篩選：?jiǎn)误w化合物3﹡、4﹡、11﹡、12﹡、13和14對(duì)小鼠腹腔巨噬細(xì)胞TNFα分泌的影響，考察其抗炎活性，結(jié)果表明這六個(gè)化合物均無(wú)明顯的抗炎活性；單體化合物3﹡、4﹡、11﹡、12﹡、13和14對(duì)腫瘤細(xì)胞HCT-8、Bel-7402、BGC-823、A-549和A2780的影響，考察其抗腫瘤活性，結(jié)

9、果表明這六個(gè)化合物均無(wú)明顯的抗腫瘤活性；單體化合物1﹡和9對(duì)心血管活性的篩選表明，這兩個(gè)化合物均無(wú)明顯的心血管活性；單體化合物1﹡、2﹡、3﹡、4﹡、7、8、9和10對(duì)保肝活性和抗氧化活性的篩選表明，這八個(gè)化合物均無(wú)明顯的保肝活性和抗氧化活性；單體化合物1﹡、4﹡、7、8、11﹡和12﹡對(duì)抗病毒活性的篩選表明，這六個(gè)化合物無(wú)明顯的抗病毒活性；單體化合物1﹡、2﹡、3﹡、4﹡、5﹡、6、7、8、9和10對(duì)細(xì)胞保護(hù)作用的篩選表明，這些化合物