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文檔簡介
1、輔酶Q10是一種類維生素物質(zhì),具有重要的生理作用和臨床應(yīng)用價(jià)值,市場前景廣闊。本文首先對(duì)輔酶Q10進(jìn)行反合成分析,設(shè)計(jì)的路線以輔酶Q0、茄尼醇和4-氯-3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯為主要原料合成輔酶Q10,反應(yīng)總收率以輔酶Q0和茄尼醇計(jì)分別為56.1%和50.4%。該合成路線原料價(jià)廉易得、收率高、立體選擇性好、反應(yīng)條件溫和。合成共分三部分:母環(huán)的合成、側(cè)鏈的合成以及側(cè)鏈與母環(huán)的連接。 母環(huán)部分,設(shè)計(jì)了兩條路線合成芐基保護(hù)的母
2、環(huán)2,5-二芐氧基-3,4-二甲氧基-6-溴甲苯。(1)以輔酶Q0為原料,經(jīng)加氫還原、芐醚化和溴化反應(yīng)制得,總收率55.6%;(2)以輔酶Q0為原料,首先直接溴化再經(jīng)加氫還原和芐醚化制得,總收率80.3%。 側(cè)鏈部分,采用“C5+C45”的合成策略,其中C5合成子為工業(yè)上易得的4-氯-3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯,C45合成子為茄尼基砜。C5和C45合成子的連接利用Biellmann-Ducep偶聯(lián)反應(yīng),以叔丁醇鉀為堿性試劑
3、,THF/DMF為溶劑,反應(yīng)后經(jīng)水解得產(chǎn)物(All-E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-5-苯磺?;?2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯-1-醇,偶聯(lián)反應(yīng)收率80%。再以LiBHEt3/PdCl2(dppp)還原體系脫除砜基得癸異戊烯醇,收率94.4%,雙鍵遷移比例<1%。側(cè)鏈與母環(huán)的連接利用格氏試劑的偶聯(lián)反應(yīng)完成。以THF為溶劑,回流下,將母環(huán)2,5-二芐氧基-3,4-
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