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1、含氮雜環(huán)化合物,因其具有重要應(yīng)用價(jià)值和良好生物活性,已有許多雜環(huán)化合物被開發(fā)為新的醫(yī)藥和農(nóng)藥品種,其合成、結(jié)構(gòu)優(yōu)化及開發(fā)研究,是當(dāng)前有機(jī)化學(xué)和農(nóng)藥化學(xué)的研究熱點(diǎn)。作為1,2,4-三氮唑的生物電子等排體,1,2,3-三氮唑具有高的芳香穩(wěn)定性和廣泛的生物活性,如抗細(xì)菌、抗真菌、抗病毒、抗結(jié)核等。由Sharpless和Meldal課題組發(fā)現(xiàn)的亞銅離子催化的有機(jī)疊氮和炔的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),又稱為Huisgen-Click反應(yīng),能高原子經(jīng)濟(jì)
2、性的合成1,2,3-三氮唑,使得三氮唑類化合物的合成更加便利。然而目前的催化體系中大部分需要加入還原劑、堿或者配體,而且大部分反應(yīng)都是在有機(jī)溶劑或有機(jī)溶劑與水的混合溶劑中進(jìn)行的,或者反應(yīng)需要在高溫下進(jìn)行,這些都不符合綠色化學(xué)的理念。在環(huán)境保護(hù)呼聲日益高漲的今天,尋找到一種綠色、高效、簡(jiǎn)易、低能耗的合成方法,具有非常重要的現(xiàn)實(shí)意義。
本論文第一章首先對(duì)綠色化學(xué)及Click Chemistry進(jìn)行了綜述。
在本文第二章中
3、,為了能尋找到一種高效、綠色、簡(jiǎn)易的Huisgen-Click反應(yīng)催化劑,選擇苯基炔丙基醚和芐基疊氮的反應(yīng)為模板反應(yīng),從溶劑、催化劑、催化劑用量、反應(yīng)溫度,以及有無(wú)超聲波這五個(gè)方面進(jìn)行了反應(yīng)條件的優(yōu)化。優(yōu)化后的反應(yīng)條件如下:以CuCl2(10 mol-%)/Zn粉(10 mol-%)為催化劑,水為溶劑,室溫?cái)嚢?。同時(shí)通過(guò)不同類型的疊氮和炔來(lái)驗(yàn)證反應(yīng)條件的適應(yīng)性,共合成新化合物15個(gè),結(jié)果顯示該類催化體系具有廣泛的適用范圍。
在
4、本論文第三章中,通過(guò)建立的CuCl2/Zn催化的Huisgen-Click反應(yīng),將1,2,3-三氮唑五元雜環(huán)引入到吲哚結(jié)構(gòu)中,合成了含三氮唑的吲哚衍生物。共合成兩個(gè)系列吲哚衍生物26個(gè),并對(duì)化合物通過(guò)紅外,核磁及質(zhì)譜進(jìn)行了表征。在此合成過(guò)程中,往吲哚N原子上引入疊氮基團(tuán)或端基炔是合成此類化合物的關(guān)鍵步驟。吲哚炔或疊氮化合物和其它疊氮或端基炔,利用CuCl2/Zn催化的Huisgen-Click反應(yīng)均成功地合成了相應(yīng)的吲哚-三氮唑衍生物,
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