立體選擇性合成α-細辛腦的新工藝研究.pdf

1、α-細辛腦是中藥石菖蒲中提取出的有效成分。通過對大量文獻調(diào)查研究，作者發(fā)現(xiàn)：α-細辛腦具有多方面的作用。自上世紀60年代起，國內(nèi)外對α-細辛腦即進行了廣泛的研究，已證實其在止咳、祛痰、鎮(zhèn)靜、抗驚厥等方面具有廣泛的生物學(xué)活性。而中草藥資源有限，關(guān)于α-細辛腦的立體選擇性合成問題越來越受到關(guān)注。在此基礎(chǔ)上，本文對立體選擇性合成α-細辛腦的反應(yīng)條件進行了深入考察。 本文以1,2,4-三甲氧基苯為原料，經(jīng)Vilsmeier反應(yīng)制得2,4

2、,5-三甲氧基苯甲醛。首先研究了利用Wittig反應(yīng)合成α-細辛腦，結(jié)果表明產(chǎn)率和立體選擇性都較低。然后研究了Grignard反應(yīng)合成α-細辛腦，利用2,4,5-三甲氧基苯甲醛與乙基溴化鎂反應(yīng),制得相應(yīng)的中間體醇，考察了該醇脫水時不同脫水劑對產(chǎn)率和立體選擇性的影響。結(jié)果表明采用硫酸銅催化，甲苯恒沸脫水，合成α-細辛腦(2-((E)-1-丙烯基)．1,4,5-三甲氧基苯)，立體選擇性93.3﹪，總產(chǎn)率80.26﹪(以醛計)。 由α