28551.堿性條件下由全氟烷基磺酰氟誘導(dǎo)α,β不飽和酮肟的貝克曼重排反應(yīng)的研究

1、分類號(hào)：密級(jí)：UDC：學(xué)號(hào)：415515812047南昌大學(xué)專業(yè)學(xué)位研究生學(xué)位論文堿性條件下由全氟烷基磺酰氟誘導(dǎo)堿性條件下由全氟烷基磺酰氟誘導(dǎo)αβ不飽和不飽和酮肟的貝克曼重排反應(yīng)的研究酮肟的貝克曼重排反應(yīng)的研究TheResearchofBeckmannrearrangementreactionofαβunsaturatedoximeinducedbyperfluoalkylsulfonylfluideunderalkalinecondi

2、tions許云培養(yǎng)單位（院、系）：理學(xué)院、化學(xué)系指導(dǎo)教師姓名、職稱：嚴(yán)兆華、副教授指導(dǎo)教師姓名、職稱：田偉生、研究員專業(yè)學(xué)位種類：工程碩士專業(yè)領(lǐng)域名稱：制藥工程論文答辯日期：答辯委員會(huì)主席：評(píng)閱人：年月日摘要III摘要Beckmann重排反應(yīng)是碳正離子型重排反應(yīng)中最為人熟知和經(jīng)典的重排反應(yīng)之一，廣泛的應(yīng)用于有機(jī)合成和藥物合成之中，工業(yè)上大規(guī)模的合成環(huán)己內(nèi)酰胺就是利用Beckmann重排來(lái)完成的，因此，研究Beckmann重排反應(yīng)，豐富B

3、eckmann重排反應(yīng)的條件具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。我們?cè)谘芯窟^(guò)程中發(fā)現(xiàn)，利用全氟烷基磺酰氟（RfSO2F）在堿性條件下誘導(dǎo)Beckmann重排反應(yīng)不僅可以得到傳統(tǒng)的酰胺，還可以利用不飽和酮肟為原料合成N烯基酰胺，在已有的上市藥物中，存在很多N烯基酰胺類化合物。同時(shí)，由于我們的反應(yīng)體系呈堿性，可以對(duì)含有對(duì)酸敏感基團(tuán)的底物進(jìn)行Beckmann重排反應(yīng)。氟烷基磺酰氟在堿性條件下誘導(dǎo)Beckmann重排反應(yīng)成本低廉、條件溫和、操作簡(jiǎn)單、具有良好的

4、實(shí)用性，極大地豐富了Beckmann重排反應(yīng)。本文對(duì)Beckmann重排反應(yīng)條件、適用范圍和以及合成工藝進(jìn)行了全面的考察。全文共分為三章。第一章，主要介紹了Beckmann重排反應(yīng)特點(diǎn)和研究進(jìn)展、全氟烷基磺酰氟的應(yīng)用研究綜述以及N烯基酰胺的合成綜述。第二章，全面研究了堿性條件下由氟烷磺酰氟誘導(dǎo)的Beckmann重排反應(yīng)的合成工藝，我們經(jīng)過(guò)全面的考察發(fā)現(xiàn)，Beckmann重排反應(yīng)在17℃下，RfSO2FDBUCH3Cl體系中達(dá)到了最佳的反