維生素c的分析

1、第三節(jié) 維生素C的分析,,1. 化學(xué)結(jié)構(gòu),特點(diǎn)：    六碳五員環(huán)內(nèi)酯(四羥基烯醇)，分子中具有2個(gè)手性C原子，具有4種光學(xué)異構(gòu)體。其中生理活性最強(qiáng)的是L（+）-抗壞血酸,,二烯醇強(qiáng)還原性,,弱酸性,,,UV,?max 243nm,結(jié)構(gòu)與性質(zhì),溶于水，不溶于氯仿或乙醚,旋光性,糖類性質(zhì),水解性,,內(nèi)酯結(jié)構(gòu),2、性質(zhì)：,1、溶解性：維生素C易溶于水，水溶液呈酸性；略溶于乙醇，不溶于三氯甲烷或乙醚2

2、、酸性: 烯二醇結(jié)構(gòu)—酸性。 ▲C3-OH， pKa=4.17(共軛效應(yīng)) ▲C2-OH，pKa=11.57(鄰位羰基) 一元酸. 能與NaHCO3作用生成鈉鹽,3、旋光性： 分子中有2個(gè)手性C原子（C4、C5）因而有4個(gè)光學(xué)異構(gòu)體，其中L(+)－抗壞血酸活性最強(qiáng),*,*,4、還原性：分子中烯二醇基 具有極強(qiáng)的還原性，易被氧化為二酮基生成去氫抗壞血酸，加氫可被還原為抗壞血酸。5、熒光反應(yīng),二烯醇結(jié)

3、構(gòu),二酮基結(jié)構(gòu),,L-抗壞血酸　 L-去氫抗壞血酸 L-二酮古羅糖酸,（有生物活性） （有生物活性） （無生物活性）,,5、水解性：具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，堿性下可水解,6、糖類的性質(zhì)：化學(xué)結(jié)構(gòu)與糖類相似，具有糖類的性質(zhì)和反應(yīng),7、紫外吸收特性：具有共軛雙鍵，其鹽酸溶液在243nm波長(zhǎng)有最大吸收，用于鑒別和含量測(cè)定,二、鑒別試驗(yàn),（一）硝酸銀反應(yīng)：,+2AgNO3,,+2HNO3 +2Ag?,黑色

4、銀沉淀,【方法】：（ChP2010）取本品0.2g，加水10ml溶解后，取5ml該溶液加硝酸銀試液0.5ml，即生成銀的黑色沉淀。,（二）與2，6 - 二氯靛酚反應(yīng),【方法】：取本品0.2g，加水10ml溶解，取該溶液5ml，加二氯靛酚鈉1～2滴，試液的顏色即消失。,堿性酒石酸銅反應(yīng)：,與其他氧化劑反應(yīng)： Vc使KMnO4、亞甲藍(lán)、磷鉬酸等氧化劑氧化為去氫抗壞血酸，同時(shí)抗壞血酸可使其試劑褪色，產(chǎn)生沉

5、淀或呈現(xiàn)顏色。,三、雜質(zhì)檢查,（一） 溶液顏色與澄清度檢查： 原料、片劑、注射劑均需檢查，控制有色雜質(zhì)，ChP2010采用分光光度法檢查。 【檢查】 取本品3.0g，加水15ml，振搖使溶解，溶液應(yīng)澄清無色；如顯色，將溶液經(jīng)4號(hào)垂熔玻璃漏斗濾過，取濾液，照紫外-可見分光光度法（附錄IVA），在420nm的波長(zhǎng)處測(cè)定吸光度，不得過0.03。,2.鐵、銅離子,維生素c中鐵和銅的限量檢查采用對(duì)照法在取樣后，分

6、別制成對(duì)照液及樣液再通過原子吸收分光光度計(jì)一般由四大部分組成，即光源（單色銳線輻射源）、試樣原子化器、單色儀和數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)（包括光電轉(zhuǎn)換器及相應(yīng)的檢測(cè)裝置）。原子吸收分光光度法進(jìn)行檢測(cè),這個(gè)反應(yīng)的摩爾比是1∶2。,四、含量測(cè)定,1.   碘量法,a.      原理,【方法】 取本品約0.2g，精密稱定，加新沸過的冷水100ml與稀醋酸10ml使溶解，加淀粉指示液

7、1ml，立即用碘液（0.05mol/L）滴定，至溶液顯藍(lán)色，在30秒內(nèi)不褪色。每1ml碘液(0.05mol/L)相當(dāng)于8.806mg的C6H8O6。,b、討論 ?。磻?yīng)條件 ＊ 酸性 使VC在空氣中氧化速度減慢。 ⅱ．溶劑 ＊ 新沸放冷的水。 減少水中溶解氧的影響。,ⅲ．還原性物質(zhì)的影響及排除 ＊ VC注射液中常加有亞硫酸鹽如NaHSO3作為抗氧劑. 排除：加入丙酮或甲醛。,+,,,,→,,2. 2，

8、6-二氯吲哚酚滴定法 原理： 在酸性條件下2,6-二氯吲哚酚氧化型是紅色的;還原型是無色的； 酸性下直接用2,6-二氯吲哚酚滴定，用滴定劑自身的顏色變化指示終點(diǎn)，不需要另外的指示劑。,所以，終點(diǎn)的顏色是溶液由無色變?yōu)榧t色。,氧化型（ 玫瑰紅色）,還原型（無色）,+,+,注意事項(xiàng),i.樣品中其它還原物質(zhì)有干擾，但由于維生素c的氧化速度較快股可以減少其影響ii.二氯靛酚滴定液不穩(wěn)定需現(xiàn)配現(xiàn)用iii.另外，可以采用二氯