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1、丙烯法環(huán)氧氯丙烷合成方法丙烯法環(huán)氧氯丙烷合成方法1概述環(huán)氧氯丙烷是一種重要的有機化工原料和精細(xì)化工產(chǎn)品,用途十分廣泛。主要用于制備甘油、環(huán)氧樹脂、氯醇橡膠、聚醚多元醇,是生產(chǎn)甘油及縮水甘油衍生物的重要原料,還用作溶劑。氧氯丙烷是殺鼠劑鼠甘伏的中間體,也是環(huán)氧樹脂、合成甘油和其他化工產(chǎn)品的中間體。并用作纖維素酯、樹脂和纖維素醚的混劑。也是生產(chǎn)表面活性劑、醫(yī)藥、農(nóng)藥、涂料、膠粘劑、離子交換樹脂、增塑劑、甘油衍生物、縮水甘油衍生物以及氯醇橡膠
2、的原料。以環(huán)氧氯丙烷與雙酚A為主要原料制取的各類環(huán)氧樹脂具有粘合性高、收縮性小、耐化學(xué)腐蝕、穩(wěn)定性好等特點,廣泛用作涂料、粘合劑、增強材料和澆鑄材料等。以環(huán)氧氯丙烷為原料生產(chǎn)的氯醇橡膠是橡膠的新品種,在一般油和普通溶劑中不易膨脹,在低溫?zé)o增塑劑存在下具有較大的撓性,具有優(yōu)于丁腈、氯丁和丁基橡膠的某些特有的功能。環(huán)氧氯丙烷最早于1854年由Berthelot用鹽酸處理粒甘油,然后用堿液水解時首先發(fā)現(xiàn)的。[20世紀(jì)60年代前后,為適應(yīng)環(huán)氧樹
3、脂生產(chǎn)發(fā)展的需求,環(huán)氧氯丙烷開始以氯丙烯為原料作為主要產(chǎn)品進行生產(chǎn)。環(huán)氧氯丙烷(ECH)別名表氯醇,化學(xué)名稱為1氯2,3環(huán)氧丙烷,分子式C3H5OCl,分子量92.85,是一種易揮發(fā)、不穩(wěn)定的無色油狀液體,有與氯仿、醚相似的刺激性氣味,密度1.1806gcm3,沸點115.2℃,凝固點-57.2℃,折射率(nD20)1.4382,閃點(開杯)40.6℃,自燃點415℃,微溶于水能與多種有機溶劑混溶,可與多種有機液體形成共沸物。2、環(huán)氧氯
4、丙烷工藝流程環(huán)氧氯丙烷最早于1854年由Berthelot用鹽酸處理粗甘油,然后用堿液水解時首先發(fā)現(xiàn)的,數(shù)年后,Reboul提出這一物質(zhì)可由二氯丙醇以苛性鈉經(jīng)水解反應(yīng)直接制取。在此基礎(chǔ)上,美國Shell公司于1948年建成了世界上第一座丙烯高溫氯化法合成甘油的生產(chǎn)裝置,環(huán)氧氯丙烷作為中間產(chǎn)物,開始大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。[3]20世紀(jì)60年代前后,除美國外,西歐、日本、前蘇聯(lián)和東歐各國都相繼建成生產(chǎn)裝置。世界環(huán)氧氯丙烷生產(chǎn)呈四大特點:一是區(qū)域
5、不平衡,62%生產(chǎn)能力集中在美國、西歐和日本;二是產(chǎn)能更趨集中,Dow、Solvay、Shell三家公司產(chǎn)能約占世界總生產(chǎn)能力的51%;三是亞洲產(chǎn)能近幾年快速增加;四是工藝路線仍比較單一。環(huán)氧氯丙烷的生產(chǎn)始于上世紀(jì)30年代。1945年,殼牌化學(xué)公司開始丙烯高溫氯化法(或稱烯丙基氯化物法、氯丙烯法)的工業(yè)化生產(chǎn)。1955年,陶氏化學(xué)公司成為世界上第2家用丙烯高溫氯化法生產(chǎn)ECH的生產(chǎn)商。1985年,日本昭和電工公司開始采用醋酸丙烯酯法(或
6、稱烯丙醇法)生產(chǎn)ECH,同年實現(xiàn)該法的工業(yè)化。目前,工業(yè)上環(huán)氧氯丙烷的生產(chǎn)方法主要有丙烯高溫氯化法和醋酸丙烯酯法2種[5]。前者由美國Shell公司于1948年首次開發(fā)成功并應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn),當(dāng)前世界上90%以上的環(huán)氧氯丙烷采用該方法進行生產(chǎn)。后者由前蘇聯(lián)科學(xué)院以丙烯高溫氯化法的特點是生產(chǎn)過程靈活,工藝成熟,操作穩(wěn)定,除了生產(chǎn)環(huán)氧氯丙烷外,還可生產(chǎn)甘油、氯丙烯等重要的有機合成中間體,副產(chǎn)DD混劑(1,3二氯丙烯和1,2二氯丙烷)也是合成
7、農(nóng)藥的重要中間體。缺點是原料氯氣引起的設(shè)備腐蝕嚴(yán)重,對丙烯純度和反應(yīng)器的材質(zhì)要求高,能耗大,氯耗量高,副產(chǎn)物多,產(chǎn)品收率低。生產(chǎn)過程產(chǎn)生的含氯化鈣和有機氯化物污水量大,處理費用高,清焦周期短。2.2丙烯次氯酸化合成二氯丙醇氯氣后水中生成次氯酸2.2.1氯丙烯次氯酸化合成二氯丙醇氯氣在水中生成次氯酸(或采用介質(zhì)叔丁醇和氯氣在NaOH溶液中反應(yīng)生成叔丁基次氯酸鹽,該鹽水解生成次氯酸,叔丁醇循環(huán)使用),次氯酸與氯丙烯反應(yīng)生成二氯丙醇(過程中二
8、氯丙醇濃度一般控制在4%左右)。2CH2=CHCH2Cl2HOCl→ClCH2CHClCH2OHClCH2CHOHCH2Cl(23二氯丙醇,70%)(13二氯丙醇,30%)2.2.2二氯丙醇皂化合成環(huán)氧氯丙烷二氯丙醇水溶液與Ca(OH)2或NaOH反應(yīng)生成環(huán)氧氯丙烷。ClCH2CHClCH2OHClCH2CHOHCH2Cl12Ca(OH)2→CH2CH―CH2ClCaCl2H2O第3章生產(chǎn)中的問題及建議3.1存在的問題我國環(huán)氧氯丙烷的生
9、產(chǎn)裝置仍主要采用丙烯高溫氯化法或者是醋酸丙烯酯法,“三廢”污染問題比較嚴(yán)重。工藝水平與國外發(fā)達國家相比還比較落后。國內(nèi)丙烯高溫氯化法比國外丙烯高溫氯化法的總收率低,丙烯消耗定額普遍高出30%左右。國內(nèi)在環(huán)氧氯丙烷的中間產(chǎn)品氯丙烯和烯丙醇的開發(fā)利用以及下游產(chǎn)品的應(yīng)用開發(fā)等方面還存在差距,在一定程度上制約了環(huán)氧氯丙烷的迅速發(fā)展。今后幾年,我國仍將有多套環(huán)氧氯丙烷裝置將建成投產(chǎn),屆時的生產(chǎn)能力將出現(xiàn)過剩,未來的競爭將十分激烈[7]。3.2發(fā)展
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