高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點(diǎn)歸納(全)

1、高中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識點(diǎn) 高中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識點(diǎn)一、重要的物理性質(zhì) 一、重要的物理性質(zhì)1．有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的[一般指 N(C)≤4]醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。 （它們都能與水形成氫鍵） 。二、重要的反應(yīng) 二、重要的反應(yīng)1．能使溴水（Br2/H2O）

2、褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物① 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有 、—C≡C—的不飽和化合物② 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意： 注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③ 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意： 注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機(jī)物① 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3

3、Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O② 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高錳酸鉀溶液 KMnO4/H+褪色的物質(zhì)1）有機(jī)物：含有 、—C≡C—、—OH（較慢） 、—CHO 的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物（但苯不反應(yīng) 苯不反應(yīng)）2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原

4、反應(yīng)，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH 的有機(jī)物與 NaOH 反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與—COOH 的有機(jī)物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 Na2CO3 反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出 CO2 氣體；與 NaHCO3 反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的 CO2 氣體。4．既能與強(qiáng)

5、酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH 和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有—CHO 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(N

6、H3)2OH]（多倫試劑）的配制：向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 堿性、水浴加熱 酸性條件下，則有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破壞。（4）實驗現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgO

7、H↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】： 1—水（鹽） 、2—銀、3—氨甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH

8、 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag使酸性KMnO4 溶液褪色HC

9、N 加成，易被氧化；可加聚成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì) 四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別 通 式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子—XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與 NaOH 醇溶液

10、共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合， O—H 及 C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H2 2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng) 生成鹵代烴 3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯 4.催

11、化氧化為醛或酮 5.一般斷 O—H 鍵與羧酸及 無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚 R—O—R′醚鍵 C2H5O C2H5（Mr：74） C—O 鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚 酚羥基—OH （Mr：94）—OH 直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相當(dāng)于兩個—CHO有極性、能加成。1.與 H

12、2、HCN 等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與 H2、HCN 加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，O—H能電離出 H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性 2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中 的碳氧單鍵，不能被 H2 加 成 3.能與含—NH2 物質(zhì)縮去水 生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵