高考化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)梳理

1、1有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)梳理有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)梳理一、重要的物理性質(zhì)一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：）易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的：）具有特殊溶解性的：①乙

2、醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻

3、后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。

4、⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2有機(jī)物的密度有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài)有機(jī)物的

5、狀態(tài)[常溫常壓（常溫常壓（1個(gè)大氣壓、個(gè)大氣壓、2020℃左右）℃左右）]（1）氣態(tài)：）氣態(tài)：①烴類：一般N(C)≤4的各類烴注意：注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)②衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點(diǎn)為24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸點(diǎn)為29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸點(diǎn)為13.9℃）甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸點(diǎn)為3.6℃）四氟乙烯（CF2==

6、CF2，沸點(diǎn)為76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸點(diǎn)為23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點(diǎn)為10.8℃）環(huán)氧乙烷（，沸點(diǎn)為13.5℃）（2）液態(tài)：一般）液態(tài)：一般N(C)N(C)在5～1616的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊：★特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物

7、油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)★特殊：★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機(jī)物的顏色有機(jī)物的顏色☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示：☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯

8、酚為粉紅色；☆2，4，6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；3(NH4)2SH2SO4==(NH4)2SO4H2S↑(NH4)2S2NaOH==Na2S2NH3↑2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOHHCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOHNaOH→H2NCH2COONaH2O（7）蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5

9、銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2OH3H==Ag2NH4H2O而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁

10、；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3NH3H2O==AgOH↓NH4NO3AgOH2NH3H2O==Ag(NH3)2OH2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO2Ag(NH3)2OH2Ag↓RCOONH43NH3H2O【記憶訣竅】：1—水（鹽）、2—銀、3—氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO4Ag(NH3)2OH4Ag↓(NH4)2CO36NH32H2O乙二醛：OHCCHO4Ag(NH3)2OH4Ag↓(NH4)2C

11、2O46NH32H2O甲酸：HCOOH2Ag(NH3)2OH2Ag↓(NH4)2CO32NH3H2O葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH2Ag↓CH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2O（6）定量關(guān)系：—CHOCHO～2Ag(NH)2Ag(NH)2OHOH～2AgAgHCHOHCHO～4Ag(NH)4Ag(NH)2OHOH～4AgAg6與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

12、懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸堿過量、加熱煮沸（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成

13、；②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOHCuSO4==Cu(OH)2↓Na2SO4RCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O↓2H2OHCHO4Cu(OH)2CO22Cu2O↓5H2OOHCCHO4Cu(OH)2HOOCCOOH2Cu2O↓4H2OHCOOH2Cu(OH)2CO2Cu2O↓3H2OCH2OH(CHOH)4C

14、HO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O↓2H2O（6）定量關(guān)系：—COOHCOOH～Cu(OH)Cu(OH)2～CuCu22（酸使不溶性的堿溶解）（酸使不溶性的堿溶解）—CHOCHO～2Cu(OH)2Cu(OH)2～CuCu2OHCHOHCHO～4Cu(OH)4Cu(OH)2～2Cu2Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋

15、白質(zhì)）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。HXNaOH==NaXH2O(H)RCOOHNaOH==(H)RCOONaH2COOHNaOH==RCOONaH2O或8能跟能跟FeClFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。1010能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性三