鈀催化苯胺和甲苯直接氧化鄰位?;磻?yīng)構(gòu)造二苯酮化合物.pdf_第1頁(yè)
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1、二芳基酮是一類重要的結(jié)構(gòu)單元,廣泛存在于藥物、天然產(chǎn)物和有機(jī)功能材料等分子中,并且一些新穎的過(guò)渡金屬催化偶聯(lián)構(gòu)造二芳基酮的方法也被發(fā)現(xiàn)和報(bào)道。當(dāng)前,以苯甲酰鹵、苯甲醛、苯腈等作羰基源的事例已被報(bào)道,但以甲苯作羰基前體合成二芳基酮的研究還未見(jiàn)報(bào)道。
  本文首次報(bào)道使用廉價(jià)易得的甲苯作為羰基源,在鈀催化作用下,與乙酰苯胺發(fā)生氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)造相應(yīng)的二芳基酮。對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化發(fā)現(xiàn):相比于銅鹽、鐵鹽和鈷鹽,鈀鹽表現(xiàn)出較高的催化活性,且醋

2、酸鈀的催化效果最佳;添加一些酸、堿或有機(jī)配體均未能促進(jìn)反應(yīng);而一些金屬氧化劑如碳酸銀和醋酸銅,過(guò)氧化物如二叔丁基過(guò)氧化物、過(guò)硫酸鉀和過(guò)氧化氫,氧氣對(duì)反應(yīng)均無(wú)效。改變?nèi)軇┮参茨芨纳品磻?yīng)。最終,以20%醋酸鈀作催化劑,16.0當(dāng)量的叔丁基過(guò)氧化氫作氧化劑,乙酰苯胺與甲苯在95℃下反應(yīng)12h,相應(yīng)的二苯酮化合物收率達(dá)94%。
  對(duì)底物進(jìn)行拓展發(fā)現(xiàn):除鄰位取代的苯胺外,當(dāng)甲苯或苯胺上連有供電子基時(shí),反應(yīng)可得到良好至優(yōu)越收率的產(chǎn)物;而連有

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