合成白藜蘆醇月桂酸酯的工藝研究.pdf

1、白藜蘆醇屬天然多酚類物質(zhì),具有抗腫瘤、抗氧化、抗自由基、抗過敏、抗菌消炎等多種生理活性,酚羥基為其活性基團(tuán),由于酚羥基性質(zhì)活潑易氧化、極性大,導(dǎo)致白藜蘆醇的半衰期短,不能透過細(xì)胞膜直接吸收,因而生物利用度低、應(yīng)用領(lǐng)域狹窄。因此,對白藜蘆醇進(jìn)行化學(xué)修飾,以改善白藜蘆醇的穩(wěn)定性并拓展其應(yīng)用領(lǐng)域具有重要的學(xué)術(shù)和應(yīng)用價值。
　　以白藜蘆醇、月桂酰氯為原料,在催化劑a的作用下,合成白藜蘆醇月桂酸酯。TLC分析表明:合成物的Rf值分別0.52

2、5,0.613;以C18色譜柱進(jìn)行HPLC分析指出,在丙酮-水(55:45)為洗脫劑進(jìn)行等度洗脫條件下,兩種合成物出峰時間分別為15.487,16.651min;產(chǎn)物比例5:1;以正己烷-乙酸乙酯(5:4)洗脫吸附于硅膠柱上的合成物,獲得粗分離混合產(chǎn)物,再進(jìn)行半制備HPLC分離,以丙酮-水為流動相梯度洗脫,分離出兩個產(chǎn)物,接著進(jìn)行FTIR,1HNMR和LC-MS分析,證明熔點為136~170℃的1號產(chǎn)物是白藜蘆醇月桂酸單酯;2號產(chǎn)物系熔

3、點為85~110℃的為白藜蘆醇月桂酸雙酯。
　　影響合成白藜蘆醇月桂酸單酯的主要因素有白藜蘆醇/月桂酰氯摩爾比,反應(yīng)時間,pH,A用量;在單因素實驗的基礎(chǔ)上設(shè)計、實施了L9(34)正交試驗,獲得白藜蘆醇月桂酸酯的最佳條件為:月桂酰氯/白藜蘆醇摩爾比為0.8,催化劑添加量為白藜蘆醇的5％,反應(yīng)時間4h,pH11,白藜蘆醇月桂酸單酯轉(zhuǎn)化率為56.33％。
　　以基團(tuán)貢獻(xiàn)法計算出白藜蘆醇月桂酸單酯的HLB值為5.6,可通過腸道和皮