串聯(lián)的分子內(nèi)傅克酰基化-Schmidt重排反應(yīng)的設(shè)計(jì)及其在合成中的應(yīng)用.pdf

1、本論文重點(diǎn)是發(fā)展了傅克?；?分子內(nèi)Schmidt重排的多米諾反應(yīng)，為苯并吲哚里西啶骨架的構(gòu)建提供了新的方法。主要分為三個(gè)部分的內(nèi)容：
　　 1.綜述了基于Schmidt重排反應(yīng)的多米諾反應(yīng)的研究進(jìn)展；
　　 2.傅克?；?分子內(nèi)Schmidt重排串聯(lián)反應(yīng)的設(shè)計(jì)及其成功實(shí)現(xiàn)；
　　 3.利用傅克?；?分子內(nèi)Schmidt重排串聯(lián)反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟對(duì)菲并哌啶類(lèi)生物堿antofine的合成進(jìn)行嘗試。
　　

2、本論文第一部分的重點(diǎn)是綜述了基于Schmidt重排反應(yīng)的多米諾反應(yīng)，主要介紹了基于Schmidt重排反應(yīng)的多米諾反應(yīng)的研究進(jìn)展及其在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用。
　　 本論文的第二部分是串聯(lián)的分子內(nèi)傅克酰基化/Schmidt重排反應(yīng)的設(shè)計(jì)及其實(shí)現(xiàn)。苯并吲哚里西啶骨架(6-5環(huán)系)是由相應(yīng)的疊氮羧酸化合物，經(jīng)過(guò)三步轉(zhuǎn)化：酰氯化反應(yīng)，傅克酰基化反應(yīng)和Schmidt重排反應(yīng)，以較高的收率得到。然后我們改變苯環(huán)上的取代基團(tuán)，以類(lèi)似收率制備了一

3、系列的苯并吲哚里西啶骨架。另外，我們還以不錯(cuò)的收率制備了苯并喹諾里西啶骨架(6-6環(huán)系)。
　　 本論文的第三部分是我們?cè)O(shè)計(jì)的多米諾反應(yīng)在antofine全合成中的應(yīng)用。我們以商業(yè)上可以買(mǎi)到的3，4-二甲氧基苯乙酸3-9和4-甲氧基苯甲醛3-10為起始原料，疊氮羧酸化合物3-7使用多種酸(路易斯酸和布朗斯特酸)處理，以10-20％的產(chǎn)率得到已知化合物antofine前體酰胺3-6，進(jìn)一步的研究將以如何提高該串聯(lián)反應(yīng)的收率作為重點(diǎn)