淫羊藿素及其衍生物的合成.pdf

1、淫羊藿素是8-位含有異戊烯基的黃酮醇類化合物,因其具有抗腫瘤、抗癌細胞增殖、抗骨質(zhì)疏松、雌激素調(diào)節(jié)、神經(jīng)系統(tǒng)調(diào)節(jié)等多種生物活性而倍受關(guān)注。雖然可以通過水解淫羊藿苷來獲取淫羊藿素，但受制于淫羊藿苷較低的自然含量和復(fù)雜的純化步驟。目前關(guān)于淫羊藿素合成的報道只有一篇專利，該方法步驟較長，總收率較低。因此，本論文旨在研究淫羊藿素的合成路線，并合成一系列淫羊藿素衍生物，為進一步的構(gòu)效關(guān)系研究奠定基礎(chǔ)。
　　本論文以間苯三酚為原料，經(jīng)Houb

2、en-Hoesch反應(yīng)得到苯乙酮類化合物，通過一鍋法合成得到重要中間體黃酮醇化合物，黃酮醇通過去保護和保護，在5-位引入異戊烯基，經(jīng)Claisen-Cope異戊烯基重排到8-位，最后水解得到目標產(chǎn)物淫羊藿素。對反應(yīng)條件進行了優(yōu)化研究，獲得了較為適宜的反應(yīng)條件，通過8步反應(yīng)成功得到目標化合物，總收率為5％。實驗中發(fā)現(xiàn)，采用一鍋法構(gòu)建黃酮醇化合物的骨架可以簡化反應(yīng)操作和分離純化步驟，提高反應(yīng)產(chǎn)率。此外，以淫羊藿素為原料，我們還對淫羊藿素的羥