兩類五元含氮有機(jī)雜環(huán)化合物的合成及反應(yīng).pdf

1、本論文由兩章組成：第一章描述CuX(X=Cl，I)催化的鹵代烴、疊氮鈉和端炔三組分的水相反應(yīng)。該反應(yīng)高產(chǎn)率地生成1，4-二取代-1，2，3-三唑。這些反應(yīng)不需要任何特別的保護(hù)或還原劑的存在。催化劑用量和反應(yīng)溫度對反應(yīng)的結(jié)果有較大的影響。提高催化劑的用量，可以加速反應(yīng)進(jìn)行并提高反應(yīng)的選擇性；提高反應(yīng)溫度也能加速反應(yīng)，然而卻降低了反應(yīng)的選擇性。脂肪炔的反應(yīng)活性不如苯乙炔，需要使用較多的催化劑。我們還發(fā)現(xiàn)形成雙三唑的反應(yīng)是自催化的，反應(yīng)中生成

2、的雙三唑可以提高Cu(I)鹽的催化活性。在其他反應(yīng)中加入雙三唑也可以大大降低Cu(I)鹽的用量，達(dá)到更高的產(chǎn)率。此外，我們也嘗試了用CuI來催化鹵代烷、疊氮鈉和內(nèi)炔的反應(yīng)，結(jié)果表明CuI對其沒有催化作用。作為比較，不用催化劑，將鹵代烷、疊氮鈉和內(nèi)炔在水中加熱能夠得到同樣產(chǎn)率的1，2，3-三唑類化合物。 第二章討論NXS(X=Cl,Br)和吡唑類化合物在水或四氯化碳中的反應(yīng)。這些反應(yīng)生成產(chǎn)率和純度都很高的4-鹵代吡唑類化合物。反應(yīng)