含縮氨基脲結構的二苯甲酮腙衍生物的合成與生物活性.pdf

1、氰氟蟲腙（metaflumizone，BAS320I）是一種全新的化合物，屬于縮氨基脲類（semicarbazone）廣譜內吸性殺蟲劑，其化學名稱（IUPAC）：（E+Z）-2-[2-（4-氰基苯）-1-（3-三氟甲基苯）亞乙基]-N-（4-三氟甲氧基苯）聯(lián)氨羰草酰胺。本文以氰氟蟲腙為母體，利用類同合成法和活性結構剖裂法，合成了166個氰氟蟲腙衍生物。對化合物進行了核磁共振氫譜、質譜表征，并且對所合成的化合物進行了生物活性測定，初步研究

2、了氰氟蟲腙衍生物的構效關系。具體研究內容如下：
　　 1.我們結合氰氟蟲腙和二苯酮類化合物結構相似性，重點關注取消亞甲基的二苯酮結構，結合以前開發(fā)的二苯酮腙，利用活性結構剖裂法和類同合成法，設計含縮氨基脲結構的二苯甲酮腙新型化合物。
　　 2.以苯胺與固光為原料合成異氰酸酯。此方法比用光氣、液光安全且反應條件溫和，易于實驗操作。
　　 3.以對硝基苯甲酰氯、鹵代苯、烷基磺酰氯、水合肼等為原料經(jīng)過付-克?；?、烷基磺

3、?；⑼榛?、加成-消除反應合成4-鹵代-N-烷基-4'-烷基磺酰氨基二苯甲酮腙。
　　 4.4-鹵代-N-烷基-4'-烷基磺酰氨基二苯甲酮腙與苯基異氰酸酯反應得到含縮氨基脲結構的二苯甲酮腙新型化合物。對所得化合物結構均經(jīng)1H NMR和MS表征。
　　 生測結果表明：氰氟蟲腙衍生物具有良好的殺蟲活性，特別是對鱗翅目害蟲具有廣譜殺蟲活性。在100mg/L濃度下，ZJ3966，ZJ3967，ZJ3969-3971，ZJ397