含縮氨基脲結(jié)構(gòu)的二苯甲酮腙衍生物的合成與生物活性.pdf_第1頁(yè)
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1、氰氟蟲腙(metaflumizone,BAS320I)是一種全新的化合物,屬于縮氨基脲類(semicarbazone)廣譜內(nèi)吸性殺蟲劑,其化學(xué)名稱(IUPAC):(E+Z)-2-[2-(4-氰基苯)-1-(3-三氟甲基苯)亞乙基]-N-(4-三氟甲氧基苯)聯(lián)氨羰草酰胺。本文以氰氟蟲腙為母體,利用類同合成法和活性結(jié)構(gòu)剖裂法,合成了166個(gè)氰氟蟲腙衍生物。對(duì)化合物進(jìn)行了核磁共振氫譜、質(zhì)譜表征,并且對(duì)所合成的化合物進(jìn)行了生物活性測(cè)定,初步研究

2、了氰氟蟲腙衍生物的構(gòu)效關(guān)系。具體研究?jī)?nèi)容如下:
   1.我們結(jié)合氰氟蟲腙和二苯酮類化合物結(jié)構(gòu)相似性,重點(diǎn)關(guān)注取消亞甲基的二苯酮結(jié)構(gòu),結(jié)合以前開(kāi)發(fā)的二苯酮腙,利用活性結(jié)構(gòu)剖裂法和類同合成法,設(shè)計(jì)含縮氨基脲結(jié)構(gòu)的二苯甲酮腙新型化合物。
   2.以苯胺與固光為原料合成異氰酸酯。此方法比用光氣、液光安全且反應(yīng)條件溫和,易于實(shí)驗(yàn)操作。
   3.以對(duì)硝基苯甲酰氯、鹵代苯、烷基磺酰氯、水合肼等為原料經(jīng)過(guò)付-克酰化、烷基磺

3、?;?、烷基化、加成-消除反應(yīng)合成4-鹵代-N-烷基-4'-烷基磺酰氨基二苯甲酮腙。
   4.4-鹵代-N-烷基-4'-烷基磺酰氨基二苯甲酮腙與苯基異氰酸酯反應(yīng)得到含縮氨基脲結(jié)構(gòu)的二苯甲酮腙新型化合物。對(duì)所得化合物結(jié)構(gòu)均經(jīng)1H NMR和MS表征。
   生測(cè)結(jié)果表明:氰氟蟲腙衍生物具有良好的殺蟲活性,特別是對(duì)鱗翅目害蟲具有廣譜殺蟲活性。在100mg/L濃度下,ZJ3966,ZJ3967,ZJ3969-3971,ZJ397

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