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1、該文在考察液晶顯示發(fā)展趨勢(shì)的基礎(chǔ)上,選取手性液晶單體4-(4'-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2"-辛酯(簡(jiǎn)稱S811)作為合成研究對(duì)象.探索采用價(jià)廉易得的反應(yīng)原料,進(jìn)行目標(biāo)化合物合成.主要內(nèi)容如下:1、利用乙酸酐與對(duì)羥基苯甲酸的酯化反應(yīng),合成4-乙酰氧基苯甲酸(Ⅰ),從而有效地實(shí)現(xiàn)了對(duì)對(duì)羥基苯甲酸的羥基的保護(hù).并通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)條件的探索,優(yōu)化了該合成反應(yīng)的條件,簡(jiǎn)化了操作.所得產(chǎn)品的GC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為97﹪~99﹪,產(chǎn)率87﹪~90﹪,結(jié)構(gòu)經(jīng)IR鑒
2、定.2、由4-乙酰氧基苯甲酰氯(Ⅱ)與2-辛醇在吡啶催化下反應(yīng)制得4-乙酰氧基苯甲酸-2'-辛酯(Ⅲ).其中,Ⅱ由氯化亞砜與Ⅰ反應(yīng)制備.對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了改進(jìn),有效地防止了副反應(yīng)的發(fā)生.所得產(chǎn)品Ⅲ的GC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92﹪~95﹪,產(chǎn)率78﹪~81﹪,結(jié)構(gòu)經(jīng)MS鑒定.3、選用芐胺與Ⅲ反應(yīng)制得4-羥基苯甲酸2'-辛酯(Ⅳ),從而有效地對(duì)羥基進(jìn)行了脫保護(hù).該反應(yīng)選擇性高,且在室溫下進(jìn)行,條件溫和.產(chǎn)品的GC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為88﹪~95﹪,產(chǎn)率65﹪~7
3、1﹪,結(jié)構(gòu)經(jīng)IR鑒定.4、由對(duì)羥基苯甲酸在堿性環(huán)境中與溴己烷發(fā)生醚化反應(yīng),合成4-己氧基苯甲酸(Ⅴ).產(chǎn)品的GC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90﹪~96﹪,產(chǎn)率70﹪~78﹪,結(jié)構(gòu)經(jīng)IR鑒定.5、由Ⅴ與氯化亞砜反應(yīng)合成4-己氧基苯甲酰氯(Ⅵ),進(jìn)而由Ⅵ與Ⅳ反應(yīng)合成最終產(chǎn)物4-(4'-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2"-辛酯(Ⅶ).合成方法分別同Ⅱ與Ⅲ.最終產(chǎn)物Ⅶ的HPLC質(zhì)量分?jǐn)?shù)為58﹪~63﹪,產(chǎn)率82﹪~89﹪,經(jīng)重結(jié)晶及柱色譜提純后HPLC質(zhì)量分?jǐn)?shù)達(dá)97
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