幾個(gè)含羥基手性中心的天然小分子的合成及構(gòu)型確定.pdf

1、天然產(chǎn)物7-苯基-4，6二庚炔-1,2-二醇是蘭州大學(xué)植物化學(xué)研究所王銳等人于2009年從三葉鬼針草中分離得到的，并且確定了該天然產(chǎn)物的相對(duì)構(gòu)型。而天然產(chǎn)物Schweinfurthinol是TamboueHelene等人于2000年從非洲櫻桃橘中分離出的，但該天然產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型沒(méi)有給出，這兩個(gè)化合物具有相似官能團(tuán)，都屬于含有多個(gè)羥基具有手性中心的天然小分子化合物。
　　 本文分為兩個(gè)部分介紹了這兩個(gè)化合物的全合成工作。
　

2、　 第一部分完成了多炔類(lèi)天然產(chǎn)物7-苯基-4，6二庚炔-1,2-二醇的全合成工作。在合成合成過(guò)程中，我們用炔基負(fù)離子開(kāi)環(huán)氧、脫去保護(hù)基后與苯乙炔偶聯(lián)，構(gòu)建了分子的基本骨架，最終以6步首次完成了對(duì)天然產(chǎn)物7-苯基-4，6二庚炔-1,2-二醇的全合成，并對(duì)其進(jìn)行1H-NMR，13C-NMR，(HR)-MS和旋光值等相關(guān)數(shù)據(jù)的表征，結(jié)合文獻(xiàn)的數(shù)據(jù)進(jìn)行對(duì)比，最終確定具有生理活性的天然產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型。
　　 第二部分完成了由Tambou

3、eHelene等人提出的Schweinfurthinol的全合成。我們首先以甘露醇為手性元，一分子甘露醇可以得到兩分子(2R)-D-甘油醛縮丙酮，然后與有甲基保護(hù)基的酚羥基做成的格氏試劑反應(yīng)，但是我們通過(guò)氧化、脫去丙叉后沒(méi)有脫去甲基保護(hù)基。于是我們用沒(méi)有甲基保護(hù)基的4-溴苯酚，在低溫條件下，做成碳負(fù)離子與醛的反應(yīng)，然后再經(jīng)過(guò)氧化，脫去丙叉保護(hù)基，得到了目標(biāo)天然產(chǎn)物Schweinfurthinol。由于其旋光值數(shù)據(jù)表征與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)不符，最終