二氫噁唑、噁嗪并喹唑啉及吡嗪酮的合成新方法.pdf

1、含氮雜環(huán)化合物由于具有良好的生物活性而成為有機(jī)合成的研究熱點(diǎn),其不僅被廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域,在染料、多功能材料以及化工中間體等方面也發(fā)揮了巨大的作用。多組分反應(yīng)因其操作簡(jiǎn)單、資源利用率高等特點(diǎn),在新藥研發(fā)、組合化學(xué)和天然產(chǎn)物的合成中具有廣泛的應(yīng)用。本文運(yùn)用異腈參與的多組分反應(yīng),結(jié)合了原料易得,條件溫和且收率較高的aza-Wittig反應(yīng)合成了新型的含氮雜環(huán)類化合物,并研究了其成環(huán)條件及波譜性質(zhì)。本論文共合成了3個(gè)系列34個(gè)未見文

2、獻(xiàn)報(bào)道的目標(biāo)化合物,具體研究?jī)?nèi)容如下：
　　 ⑴運(yùn)用Passerini反應(yīng)與aza-Wittig反應(yīng)相結(jié)合,合成了8個(gè)N-烷基-2-芳基-4,5-二氫噁唑-5-酰胺衍生物,并對(duì)中間體及目標(biāo)化合物的反應(yīng)條件和波譜性質(zhì)進(jìn)行了討論。該方法原料易得、反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單且收率較高,是合成具有良好生物活性的噁唑環(huán)的一種新方法。
　　 ⑵應(yīng)用aza-Wittig反應(yīng)合成了13個(gè)未見報(bào)道的二氫苯并[4,5][1,3]嗯嗪并[3,2-

3、C]喹唑啉稠雜環(huán),并采用IR、1HNMR、13C NMR、MS、元素分析等手段對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。探討了中間體二氫苯并[4,5][1,3]嗯嗪的成環(huán)條件,當(dāng)鄰氨基苯甲醇的苯環(huán)上的取代基為甲基時(shí),得到的希夫堿自動(dòng)關(guān)環(huán)得到嗯嗪類衍生物；而當(dāng)鄰氨基苯甲醇的苯環(huán)上連有氯取代基時(shí),則停留在希夫堿階段,并沒有成環(huán)。
　　 ⑶由對(duì)氯苯乙酮醛出發(fā),經(jīng)連續(xù)的Ugi／Staudinger／aza-Wiuig反應(yīng)高效合成了13個(gè)二氫吡嗪-2-酰