生物活性異黃酮及7-O-糖基異黃酮苷類化合物的合成研究.pdf

1、異黃酮類化合物（Isoflavones）廣泛存在于豆科植物中。這些化合物有著重要的生物活性，近年來已經(jīng)受到人們的廣泛關(guān)注。大部分異黃酮類化合物以糖苷的形式存在。異黃酮苷作為普通的飲食酚，它可以被人的小腸吸收。已有報(bào)道指出，異黃酮苷具有抗癌、抗氧化性、抗真菌的和抗溶血的生理活性。各種單糖和雙糖與異黃酮類化合物形成了異黃酮糖苷類化合物這一大家族，目前合成糖基化合物來修飾天然化合物已成為藥物化學(xué)發(fā)展的一個(gè)重要領(lǐng)域。本論文主要進(jìn)行了新型異黃酮類

2、化合物及7-O-糖基異黃酮苷類化合物的合成方法研究。 1. 改進(jìn)了傳統(tǒng)的苯基芐基酮路線合成異黃酮的方法，實(shí)現(xiàn)了用三氟化硼乙醚作溶劑和催化劑，在C1試劑DMF/PCl5體系中，簡(jiǎn)潔有效地“一鍋煮”合成異黃酮化合物的新方法。并以芳基酚和苯乙酸為原料，用“一鍋煮”法合成了3種A環(huán)帶酚羥基異黃酮化合物。然后對(duì)B、C環(huán)進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，分別得到4種異黃酮的衍生物。 2. 由上述所合成的異黃酮化合物為反應(yīng)底物合成了一系列新型7-O-異黃

3、酮糖苷類化合物。針對(duì)傳統(tǒng)黃酮糖苷的合成方法中合成產(chǎn)率低的缺點(diǎn)，進(jìn)行合成方法上的改進(jìn)，設(shè)計(jì)了一條以無水碳酸鉀（K2CO3）為堿性縮合劑，以DMF和丙酮[V（DMF）/V（丙酮）]=（3:2）的混合溶液為溶劑的合成路線，從糖（如葡萄糖、半乳糖、麥芽糖）出發(fā)，經(jīng)過乙?；?、溴化、糖苷化、脫乙?；确磻?yīng)步驟，高產(chǎn)率的得到了目標(biāo)異黃酮苷化合物。其中在糖苷化反應(yīng)中是以四丁基溴化銨（TBBA）為相轉(zhuǎn)移催化劑的常溫下進(jìn)行的，而在脫乙酰反應(yīng)中是以弱堿（氨水