冠醚修飾的嘌呤核苷類化合物的合成及對(duì)重金屬離子的識(shí)別.pdf

1、核苷以及堿基被修飾的核苷類似物在抗菌，抗病毒及抗腫瘤方面發(fā)揮著重要的作用，尤其是6位被各種基團(tuán)修飾的嘌呤衍生物受到越來越多的關(guān)注。本文首次報(bào)道了6-氮雜冠醚取代嘌呤核苷化合物的合成方法，豐富了核苷及冠醚類化合物的種類。同時(shí)致力于以堿基修飾為主要內(nèi)容的微波輻射下新型核苷的設(shè)計(jì)合成、水溶液中核苷類化合物的綠色合成方法學(xué)的研究。綜述了近年來微波輔助下合成核苷類化合物的研究進(jìn)展，尤其是微波在核苷類化合物綠色合成方面的應(yīng)用。 在微波輻射下

2、，以水為溶劑，通過6位鹵原子取代的嘌呤核苷類化合物與乙二醇胺的親核取代反應(yīng)，得到了13個(gè)6-N，N-二羥乙基嘌呤類化合物。反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)率高，實(shí)現(xiàn)了這一類化合物簡便、高效和綠色合成。 自從20世紀(jì)60年代末Pedersen’s合成并發(fā)現(xiàn)冠醚以來，人們對(duì)分子識(shí)別現(xiàn)象的興趣與日俱增，冠醚與金屬絡(luò)合后，能使化合物的熒光發(fā)生顯著的變化，從而達(dá)到識(shí)別各種金屬離子的目的。近年來，利用熒光探針來選擇性的檢測有毒的重金屬離子如Pb2+，Cd2+

3、，Hg2+，Ag+等已受到越來越多的重視，在這些重金屬離子中，Ag+由于其蓄積性和毒性，得到了更多的關(guān)注。 目前，冠醚的合成已比較成熟，但對(duì)于嘌呤的6位被單氮雜冠醚修飾的核苷類化合物的合成，國內(nèi)外還沒有報(bào)道，鑒于嘌呤核苷類化合物較好的生理活性和冠醚化合物較強(qiáng)的配位能力，在本課題組前期研究的基礎(chǔ)上，我們設(shè)計(jì)并合成了一系列6位被氮雜冠醚修飾的嘌呤核苷類化合物，并對(duì)這些化合物的熒光進(jìn)行了分析，發(fā)現(xiàn)此類化合物對(duì)Ag+具有很好的選擇性，為