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文檔簡介
1、本論文研究了以便宜易得的3-和4-取代的苯乙腈為起始原料,經(jīng)關(guān)鍵步驟N-三氟乙?;騈-磺酰化的芳基乙胺衍生物與多聚甲醛的Pictet-Spengler反應(yīng),高效的合成了一系列4-取代的1,2,3,4-四氫異喹啉衍生物。同時也研究了四氫異喹啉合成中區(qū)域選擇性的問題。
1.環(huán)化前體的制備
3-和4-取代的苯乙腈(1a~1i)先后經(jīng)腈基α位碳的烷基化或環(huán)烷基化、腈基還原、氨基的三氟乙?;蚧酋;玫絇ictet-Spe
2、ngler環(huán)化反應(yīng)的前體3aa~3fb,3ga~3hg,3'ba~3'db和3'ia~3'ig(Scheme1)。
2.N-三氟乙?;腜ictet-Spengler環(huán)化反應(yīng)
研究了N-三氟乙?;姆蓟野费苌锱c多聚甲醛在不同濃度的濃硫酸與冰醋酸的混合溶液中的Pictet-Spengler環(huán)化反應(yīng)。實驗結(jié)果表明,N-三氟乙?;腜ictet-Spengler環(huán)化反應(yīng)主要受到芳環(huán)上取代基的影響。環(huán)化收率隨著取代基吸電
3、性的增大而升高,供電子基的底物幾乎不反應(yīng)。(R3,R4)基團的空間位阻對環(huán)化反應(yīng)的收率也有影響。最后,脫去三氟乙?;玫?-取代的1,2,3,4-四氫異喹啉衍生物(5aa~5fb,5ga~5hg和5'ga~5'hg)(Scheme2)。
3.N-磺?;腜ictet-Spengler環(huán)化反應(yīng)
研究了N-磺?;姆家野费苌锱c醛類化合物的Pictet-Spengler反應(yīng),結(jié)果發(fā)現(xiàn)當(dāng)芳環(huán)上的取代基R1或R2是供電子基時
4、,該方法比N-三氟乙?;腜ictet-Spengler反應(yīng),可以得到更高的環(huán)化收率(Scheme3)。
4.直接Pictet-Spengler環(huán)化反應(yīng)
當(dāng)芳香環(huán)上的取代基R1或R2為強的供電子基(OMe)時,脫Ts收率較低,嘗試用芳基乙胺衍生物與甲醛在甲酸中直接進行Pictet-Spengler環(huán)化反應(yīng)。實驗結(jié)果表明,當(dāng)芳基乙胺的間位被強供電子基活化時,Pictet-Spengler環(huán)化反應(yīng)更容易進行,并且能夠得到
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