固有手性杯[4]芳烴及其衍生物的合成.pdf

1、固有手性杯芳烴是一類典型的手性大環(huán)化合物，它們的手性來自杯芳烴骨架非手性取代基的不對稱排列，而非以往我們所見過的軸手性、中心手性或平面手性等分子。由于具有豐富的衍生位點、靈活多變的構(gòu)象和獨特的大小可調(diào)的立體空腔結(jié)構(gòu)，杯芳烴成為一種優(yōu)良的分子建筑平臺。至今，基于杯芳烴的主體分子已在絡(luò)合萃取、分子器件、分子探針、液膜傳輸、分子開關(guān)、不對稱催化等領(lǐng)域顯示出較為優(yōu)越的性能。因此無論是從立體結(jié)構(gòu)上還是其手性識別能力方面都有著重大的意義。
　

2、　 本論文研究工作從對叔丁基杯[4]芳烴出發(fā)，接著再引入一個冠醚環(huán)，得到對叔丁基冠醚杯[4]芳烴衍生物，在此基礎(chǔ)上分別與溴乙腈、炔丙基溴和1，2-二溴乙烷反應，得到固有手性杯[4]芳烴。
　　 本論文主要研究了以下幾個方面：
　　 1、對叔丁基杯[4]芳烴在氫化鈉作用下與聚乙二醇磺酸酯反應合成了25，26-單冠醚對叔丁基杯[4]芳烴，并通過IR，1HNMR對其結(jié)構(gòu)進行確認。
　　 2、25，26-單冠醚對叔丁基

3、杯[4]芳烴類化合物在碳酸鉀作用下，與溴乙腈、1，2-二溴乙烷或炔丙基溴反應，成功合成了一種新的固有手性25-取代的-26，27-單冠醚對叔丁基杯[4]芳烴。
　　 3、25-丙炔氧基-26，27-單冠醚對叔丁基杯[4]芳烴與疊氮類化合物進行了click反應研究，得到了四個含25-三唑環(huán)氧基-26，27-單冠醚對叔丁基杯[4]芳烴類新化合物。
　　 4、本論文一共合成了12個新化合物并用波普手段對其結(jié)構(gòu)進行表征。