糖誘導(dǎo)不對(duì)稱Friedel-Crafts反應(yīng)及類Mannich反應(yīng)研究.pdf

1、含有吲哚骨架和含有α-氨基膦酸骨架的化合物是很重要的兩類化合物，這些化合物因?yàn)榫哂卸喾N生物活性，同時(shí)也是重要的合成單元而引起了人們的廣泛關(guān)注和研究。到目前為止，圍繞著其結(jié)構(gòu)的修飾已經(jīng)有了很多報(bào)道，本文綜述了吲哚與亞胺的不對(duì)稱Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)研究進(jìn)展和α-氨基膦酸及其衍生物的不對(duì)稱合成進(jìn)展，設(shè)計(jì)了2，3，4，6-O-四特戊?；肴樘前窞槭中暂o基誘導(dǎo)吲哚與芳香醛亞胺的不對(duì)稱Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)和α-氨

2、基-β，γ-不飽和膦酸酯的不對(duì)稱合成，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)1H NMR、13C NMR、ESI-MS、FTIR給予確定并且對(duì)部分化合物通過(guò)單晶X-射線衍射進(jìn)一步證實(shí)了其結(jié)構(gòu)，確定了其絕對(duì)構(gòu)型，對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了推測(cè)。
　　 第一部分工作以2，3，4，6-O-四特戊?；肴樘前窞槭中暂o基誘導(dǎo)吲哚與芳香醛亞胺的不對(duì)稱Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)，該反應(yīng)采用TBAI(四丁基碘化銨)為添加物，合成了一系列N-(3-吲哚基苯基)-(2，3

3、，4，6-O-四特戊酰基-β-D-半乳糖苷)-胺類化合物。四丁基碘化銨的加入，抑制了Lewis酸對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的絡(luò)合作用，從而避免了副反應(yīng)的發(fā)生，成功地解決了此類反應(yīng)中廣泛存在的雙吲哚化問(wèn)題。反應(yīng)中產(chǎn)物的收率高達(dá)96％，d.r.值可以達(dá)到19:1以上。該方法使得Lewis酸催化的反應(yīng)體系底物范圍得到有效的擴(kuò)展，并為解決對(duì)Lweis酸敏感產(chǎn)物在酸性環(huán)境中穩(wěn)定性差的問(wèn)題和避免副反應(yīng)的發(fā)生提供了很好的借鑒。
　　 第二部分工作以2，3，4