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1、在有機(jī)化學(xué)中利用活潑的C-H鍵親核試劑對C=X的加成反應(yīng)是構(gòu)建C-C鍵最基本的方法,nitro-Mannich反應(yīng)和Michael加成反應(yīng)是該類反應(yīng)的典型代表。雖然這些反應(yīng)已經(jīng)被認(rèn)識了一個多世紀(jì),但是針對不對稱nitro-Mannich反應(yīng)和Michael加成反應(yīng)的研究仍然是目前非?;钴S的研究領(lǐng)域。
本論文分為三個部分:
(1)綜述不對稱催化nitro-Mannich反應(yīng)研究進(jìn)展和利用不同的手性催化劑催化含硝
2、基化合物和亞胺的不對稱nitro-Mannich反應(yīng)研究進(jìn)展。
(2)α-硝基酯對磷酰亞胺的不對稱nitro-Mannich反應(yīng),反應(yīng)選用以天然金雞納堿為骨架的硫脲-叔胺作為催化劑,不對稱催化α-硝基酯對磷酰亞胺的nitro-Mannich反應(yīng),合成具有兩個相鄰手性中心的β-硝基-α-氨基磷酸酯。反應(yīng)的對映選擇性>99%,非對映選擇性>99∶1。通過X-ray單晶衍射確定了產(chǎn)物的絕對構(gòu)型為(S,S)構(gòu)型,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H
3、 NMR、13C NMR、31pNMR、ESI-MS及高分辨質(zhì)譜表征,該方法為不對稱合成具有雙手性中心的β-硝基-α-胺類衍生物提供了一種新的合成方法。
(3)綜述不對稱催化Michael加成反應(yīng)研究進(jìn)展。設(shè)計α-硝基酯對4-羰基烯酯的不對稱Michael加成反應(yīng),反應(yīng)以天然金雞納堿為骨架的硫脲-叔胺作為催化劑,不對稱催化α-硝基酯對4-羰基烯酯的Michael加成反應(yīng),合成了具有高產(chǎn)率、高對映選擇性和高非對映選擇性的γ-
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