黃根蒽醌成分及其生物活性研究.pdf

1、黃根(Prismatomeris connataY. Z. Ruan)，又稱為南山花，為茜草科(Rubiaceae)三角瓣花屬植物，是嶺南地區(qū)一種傳統(tǒng)中藥，主要用于治療肝炎、貧血、白血病、塵肺等疾病[1]。本論文以采自廣西南寧的藥用植物黃根(P.connata)為材料，對(duì)其乙酸乙酯萃取部分的化學(xué)成分進(jìn)行系統(tǒng)研究。黃根粗粉經(jīng)乙醇粗提后，用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，通過各種柱層析法對(duì)乙酸乙酯部化學(xué)成分進(jìn)行分離和純化。運(yùn)用現(xiàn)代波譜技術(shù)和X

2、-單晶衍射鑒定了所有化合物的平面結(jié)構(gòu)和新四氫蒽醌的相對(duì)構(gòu)型，并通過化學(xué)衍生法鑒定了所有新四氫蒽醌的絕對(duì)構(gòu)型。采用 MTT法測定了所有新化合物化的體外細(xì)胞毒活性。得到的結(jié)論如下：
　　1.通過反復(fù)過正相硅膠柱、反相硅膠柱、凝膠柱、高效液相色譜柱，從乙酸乙酯部共分離純化了30個(gè)蒽醌類化合物，分別為21個(gè)蒽醌和9個(gè)同系列的四氫蒽醌，21個(gè)蒽醌中4個(gè)為新蒽醌，9個(gè)四氫蒽醌中7個(gè)是新四氫蒽醌。
　　2.通過解析化合物的一維核磁氫譜、碳

3、譜和二維核磁 HSQC、HMBC、1H-1H COSY以及質(zhì)譜、高分辨質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜，鑒定了所有化合物的平面結(jié)構(gòu)。并通過X-單晶衍射確定了化合物1(新四氫蒽醌)的相對(duì)構(gòu)型為反式(α，β)，OH-2和Me-3均位于平伏鍵。其余新四氫蒽醌以化合物1為參考，通過計(jì)算偶合常數(shù)和解析二維核磁NOESY圖譜，確定它們的相對(duì)構(gòu)型與化合物1一致。
　　3.通過改進(jìn)的Mosher法和Mo2OAc4法鑒定了7個(gè)新四氫蒽醌的絕對(duì)構(gòu)型?；衔?

4、通過改進(jìn)的Mosher法確定其手性中心C-2和C-3的絕對(duì)構(gòu)型為2R,3R。其它新四氫蒽醌除化合物7外，絕對(duì)構(gòu)型都以化合物1為參照，通過分析它們的旋光值，鑒定其手心中心C-2和C-3的絕對(duì)構(gòu)型全部為2R,3R?；衔?具有3個(gè)手心碳(C-1，C-2和C-3)，且具有零二醇羥基(OH-1，OH-2)，采用 Mo2OAc4法確定其3個(gè)手心中心C-1，C-2和C-3的絕對(duì)構(gòu)型為1R,2R,3S。
　　4.選用4個(gè)肺癌細(xì)胞系(1229、H