吲哚類(lèi)糖苷化合物的合成研究.pdf

1、A t h e s i ss u b m i t t e d t oZ h e n g z h o u U n i v e r s i t yf o rt h ed e g r e eo f M a s t e rS t u d i e so n t h eS y n t h e s i so f G l y c o s y l I n d o l e s D e r i v a t i v e sB y X i a n g G a o

2、S u p e r v i s o r ：P r o f ．Z h i w uZ h u P r o f ．J i n g c h a oT a oO r g a n i c C h e m i s t r yD e p a r t m e n to f C h e m i s t r ya n d M o l e c u l a r E n g i n e e r i n gM a y 2 0 1 2摘要摘要鑒于糖苷類(lèi)化合物在生物體內(nèi)

3、廣泛存在及其良好的生物活性，備受人們關(guān)注，長(zhǎng)期以來(lái)都是研究的熱點(diǎn)之一，無(wú)數(shù)化學(xué)工作者將心血投入到它們的合成、藥物活性及應(yīng)用研究中。本論文通過(guò)糖苷鍵將不同糖分子與同樣具有廣泛生物活性的羥吲哚類(lèi)化合物結(jié)合，合成新型吲哚類(lèi)糖苷化合物。具體工作分為以下幾部分：一、以含有不同取代基的鄰氨基苯甲酸或鄰鹵代苯甲酸為原料，經(jīng)鹵代、Ⅳ- 羧甲基化、環(huán)化等反應(yīng)，合成了3 種雙?；Ｗo(hù)的取代羥吲哚類(lèi)化合物3 ( a ．c ) 。經(jīng)過(guò)I R 、H R M S

4、和1 H N M R 等手段對(duì)合成的取代羥吲哚類(lèi)化合物進(jìn)行了表征。通過(guò)選擇性水解脫掉3 。位羥基上的乙?；?，得到相應(yīng)的Ⅳ．乙?；u吲哚衍生物?？疾炝朔磻?yīng)物用量、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度等條件對(duì)實(shí)驗(yàn)的影響，確定了一條優(yōu)化的合成路線：RR 2B r ．H 、，、N C H O ：O H C N I a C ：c H 。2 C 。，O H O ：。HG 怖J 警艦晰R 2撒三c 。產(chǎn)#l a I l l 2 ( a - c )器擻R 2O H 一雙