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文檔簡介
1、炔烴是有機合成中的重要的官能團,廣泛存在于天然產(chǎn)物、農藥、醫(yī)藥及有機高分子中。此外,含炔基的有機小分子可以作為炔源,在構建更為復雜的有機化合物中具有重要的作用。本文以相對廉價、水氧穩(wěn)定的2-甲基-3-丁炔-2-醇為起始炔基來源,合成了系列炔基化合物,如炔烴、炔鹵、炔腈,以及炔腈的數(shù)種衍生物,并對其結構和性質進行了表征和初步研究。
論文第一章為背景知識介紹,簡要介紹了炔烴、炔鹵、炔腈及炔腈衍生物在自然界及生產(chǎn)研究中的存在和應用,
2、并對炔鹵、炔腈的既有合成方法進行了綜述。
第二章包含兩方面內容。首先介紹了從炔醇出發(fā)合成端炔的方法,以2-甲基-3-丁炔-2-醇發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)合成炔醇化合物后,發(fā)現(xiàn)其在1,4-二氧六環(huán)溶劑中,相對溫和的條件下可以脫去丙酮保護基得到末端炔烴化合物。另一方面,在碳酸鉀存在下實現(xiàn)了鈀催化的炔醇與芐基碳酸酯的脫保護交叉偶聯(lián)。
第三章介紹了納米Ag顆粒負載g-C3N4催化末端炔烴制備炔氯、炔溴、炔碘的方法,首次
3、實現(xiàn)了同一催化體系下對末端炔烴的氯代、溴代和碘代。催化劑可以通過簡單的離心分離和還原后再次利用,且5次循環(huán)利用后催化活性未發(fā)現(xiàn)明顯降低;ICP-MS檢測發(fā)現(xiàn)單次催化Ag流失低于0.0128%。
第四章介紹了從炔溴直接合成炔腈的制備方法,發(fā)現(xiàn)溴代和碘代無機鹽可以有效抑制副產(chǎn)物生成,從而增加炔腈的產(chǎn)率,成功合成了30種炔腈。該方法簡潔,且官能團兼容性好,具備重要的合成意義。
第五章研究了炔腈的衍生化。根據(jù)烯-鈀中間體轉化
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