含有氨基的羰基化合物的不對稱還原.pdf

1、蘇州大學碩士學位論文含有氨基的羰基化合物的不對稱還原姓名：李詠華申請學位級別：碩士專業(yè)：有機化學指導教師：張雅文2001.5.1含有氪基的羰基化合物的不對稱還原文獻綜述文獻綜述手性嗯唑硼烷催化硼烷對潛手性酮的不對稱還原手性工程在近二十多年倍受人們的青睞，逐漸成為有機化學的前沿領域。合成手性化合物有多種途徑，其中的不對稱催化更是因為手性試劑用量小、反應條件溫和、效率高等無可比擬的優(yōu)點，引起了科研工作者濃厚的興趣。在不對稱合成反應的研究中，

2、手性嗯唑硼烷催化硼烷對潛手性酮的不對稱還原是合成光學活性二級醇的一個重要的不對稱合成方法。最早把光學活性的硼烷絡和物應用于不對稱還原反應的是Fraud和Kagan。t981年，Itsuno小組報道了第一個使用計量的手性氨基醇和二倍量的硼烷對芳香酮的高效不對稱還原“1。Corey小組在這方面作了進一步的研究?！?’“，充分認識到光學活性的嗯唑硼烷是類有效的催化劑，并在此基礎上提出了反應機理”’”。手性嗯唑硼烷催化硼烷對潛手性酮的不對稱還

3、原(簡稱CBS還原)反應有許多優(yōu)點：(1)反應條件溫和：(2)反應時間短；(3)可以預測產(chǎn)物的絕對構型：(4)催化劑前體易回收；(5)化學、光學產(chǎn)率較商：(6)應用范圍廣。最近十年，CBS還原取得了令人鼓舞的進展，下面主要就催化劑結構的優(yōu)化、還原范圍的擴大、還原反應的應用這三個方面進行文獻綜述。一、催化劑結構的優(yōu)化(嗯唑硼烷環(huán)狀體系的改變)自從發(fā)現(xiàn)了由脯氨酸衍生而來的嗯唑硼烷可以高對映選擇性催化硼烷對潛手性酮的不對稱還原以來，許多稠合雙