含有氨基的羰基化合物的不對稱還原.pdf

1、蘇州大學(xué)碩士學(xué)位論文含有氨基的羰基化合物的不對稱還原姓名：李詠華申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師：張雅文2001.5.1含有氪基的羰基化合物的不對稱還原文獻(xiàn)綜述文獻(xiàn)綜述手性嗯唑硼烷催化硼烷對潛手性酮的不對稱還原手性工程在近二十多年倍受人們的青睞，逐漸成為有機(jī)化學(xué)的前沿領(lǐng)域。合成手性化合物有多種途徑，其中的不對稱催化更是因?yàn)槭中栽噭┯昧啃?、反?yīng)條件溫和、效率高等無可比擬的優(yōu)點(diǎn)，引起了科研工作者濃厚的興趣。在不對稱合成反應(yīng)的研究中，

2、手性嗯唑硼烷催化硼烷對潛手性酮的不對稱還原是合成光學(xué)活性二級醇的一個(gè)重要的不對稱合成方法。最早把光學(xué)活性的硼烷絡(luò)和物應(yīng)用于不對稱還原反應(yīng)的是Fraud和Kagan。t981年，Itsuno小組報(bào)道了第一個(gè)使用計(jì)量的手性氨基醇和二倍量的硼烷對芳香酮的高效不對稱還原“1。Corey小組在這方面作了進(jìn)一步的研究。’‘5’“，充分認(rèn)識到光學(xué)活性的嗯唑硼烷是類有效的催化劑，并在此基礎(chǔ)上提出了反應(yīng)機(jī)理”’”。手性嗯唑硼烷催化硼烷對潛手性酮的不對稱還

3、原(簡稱CBS還原)反應(yīng)有許多優(yōu)點(diǎn)：(1)反應(yīng)條件溫和：(2)反應(yīng)時(shí)間短；(3)可以預(yù)測產(chǎn)物的絕對構(gòu)型：(4)催化劑前體易回收；(5)化學(xué)、光學(xué)產(chǎn)率較商：(6)應(yīng)用范圍廣。最近十年，CBS還原取得了令人鼓舞的進(jìn)展，下面主要就催化劑結(jié)構(gòu)的優(yōu)化、還原范圍的擴(kuò)大、還原反應(yīng)的應(yīng)用這三個(gè)方面進(jìn)行文獻(xiàn)綜述。一、催化劑結(jié)構(gòu)的優(yōu)化(嗯唑硼烷環(huán)狀體系的改變)自從發(fā)現(xiàn)了由脯氨酸衍生而來的嗯唑硼烷可以高對映選擇性催化硼烷對潛手性酮的不對稱還原以來，許多稠合雙