金屬催化的炔酰胺環(huán)合反應(yīng)在色酮和異香豆素類化合物合成中的應(yīng)用.pdf

1、炔酰胺作為一種端基連有氮原子的炔烴，因其炔基與氮原子有共軛作用而被活化，體現(xiàn)出與普通炔烴不同的性質(zhì)。也正因?yàn)槿绱?，炔基的兩個(gè)碳原子電性也有了明顯的差異，故而參與反應(yīng)時(shí)體現(xiàn)出很好的區(qū)位選擇性。近年來，隨著該領(lǐng)域的發(fā)展，炔酰胺越來越多的被用于呋喃、吡咯和吲哚等多種雜環(huán)化合物的合成中，并體現(xiàn)出良好的反應(yīng)性能和應(yīng)用潛質(zhì)。本論文將介紹我們利用金屬催化的炔酰胺參與的串聯(lián)環(huán)合反應(yīng)在色酮和異香豆素兩類化合物合成中的應(yīng)用。
　　色酮和異香豆素類化合

2、物都是苯并氧雜六元環(huán)狀化合物，其骨架單元區(qū)別在于氧的位置不同。這兩類化合物均被證明有著諸如抗菌、抗癌或作為生物酶抑制劑等重要的作用。2-氨基色酮和3-氨基異香豆素分別作為色酮和異香豆素類化合物中非常重要的一種也同樣具有重要的生物活性和醫(yī)學(xué)研究?jī)r(jià)值。因此，探索溫和、高效和適用度廣的合成方法對(duì)于拓展兩類化合物的結(jié)構(gòu)類型和生物活性研究具有重要的意義。
　　論文主要介紹了兩個(gè)部分的工作。在論文的第二章，我們介紹了一種利用路易斯酸催化的炔酰

3、胺與鄰甲氧基苯甲酰氯的串聯(lián)環(huán)合反應(yīng)合成2-氨基色酮的方法。該方法操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，底物適用度廣，產(chǎn)率高，是一種很好的合成2-氨基色酮的方法。更重要的是，這是首個(gè)利用羰基正離子誘導(dǎo)炔酰胺發(fā)生串聯(lián)的傅克?；?氧雜Michael加成/消除反應(yīng)合成雜環(huán)化合物的方法，豐富了C?C三鍵的傅克?；膽?yīng)用，具有一定的推廣價(jià)值。
　　論文的第三章介紹了鈀催化炔酰胺與鄰鹵代苯甲酸的串聯(lián)環(huán)合反應(yīng)在3-氨基異香豆素類化合物合成中的應(yīng)用。該方法與