N-甲基取代吡咯類香料的合成及其卷煙加香應(yīng)用研究.pdf

1、本論文通過Paal-Knorr反應(yīng)和酯化反應(yīng)總共合成了12個(gè)新型吡咯類化合物,探討了酯化反應(yīng)和Paal-Knorr反應(yīng)的最優(yōu)條件,并通過IR、1H NMR、13C NMR、HRMS波譜方法和TG—DTG—DSC進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證,并對化合物進(jìn)行熱裂解和卷煙加香應(yīng)用研究。研究結(jié)果如下:
　　 1.以2,5-已二酮和氨基酸為原料進(jìn)行Paal-Knorr反應(yīng)合成兩個(gè)N-(2,5-二甲基吡咯)衍生物。
　　 2.以新合成的N-(2,

2、5-二甲基吡咯)亮氨酸為原料,分別與7種醇(異戊醇,薄荷醇,玫瑰醇,辛醇,順-6-壬烯醇,香葉醇,大茴香醇)進(jìn)行酯化反應(yīng),以N-(2,5-二甲基吡咯)纈氨酸與大茴香醇進(jìn)行酯化反應(yīng),合成了8個(gè)新型化合物。考察了不同催化劑、不同溶劑和反應(yīng)溫度對酯化反應(yīng)的影響,優(yōu)化出酯化反應(yīng)的最佳條件:以DCC為縮合荊,DMAP為催化劑,無水乙腈為溶劑,在室溫條件下攪拌進(jìn)行酯化反應(yīng)。
　　 3.以乙酰丙酮為原料,在液溴作偶聯(lián)劑,四氫呋喃作溶劑的條件下

3、進(jìn)行偶聯(lián),生成一種對稱的β-二酮3,4-二乙?；?2,5-己二酮,并以此新二酮作原料,考察其在不同條件下與硫脲,氨基硫脲,甘氨酸和谷氨酸的Paal-Knorr反應(yīng)情況,優(yōu)化出反應(yīng)的最佳條件:硫脲,氨基硫脲和谷氨酸以無水乙醇+冰乙酸時(shí)反應(yīng)時(shí)間最快收率最高,甘氨酸在以無水乙醇+冰乙酸作溶劑的條件下,另外加入0.15g的對甲苯磺酸作催化劑時(shí),能得到最佳的收率和最快的反應(yīng)時(shí)間。此路線一共獲得4個(gè)新型化合物。
　　 4.以N-(2,5-二

4、甲基)吡咯亮氨酸辛酯,N-(2,5.二甲基)吡咯亮氨酸順-6-壬烯酯,N-(2,5-二甲基)吡咯亮氨酸香葉酯和N-(2,5-二甲基)吡咯亮氨酸大茴香酯為代表研究了吡咯酸酯在300℃、600℃和900℃的熱裂解行為,探討了其熱裂解原理,并分別分析鑒定出65,55,85和56種熱裂解產(chǎn)物,其中含有多種致香物質(zhì),這些化合物能夠有效改善卷煙吸味,增強(qiáng)香氣。
　　 5.對化合物進(jìn)行單料煙加香試驗(yàn)的評吸結(jié)果表明:在烤煙型卷煙中添加適宜濃度的