2,5-二甲基-N-取代吡咯類香料的合成及其卷煙加香應(yīng)用研究.pdf

1、本論文通過Paal-Knorr反應(yīng)和酯化反應(yīng)合成了共計(jì)14個(gè)新型2，5-二甲基-N-取代吡咯類化合物，探討了Paal-Knorr反應(yīng)和酯化反應(yīng)的最優(yōu)條件，并通過IR、1H NMR、13C NMR、HRMS波譜方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證，并對(duì)化合物進(jìn)行了TG-DTG-DSC熱重分析和熱裂解試驗(yàn)，以及化合物對(duì)卷煙加香效果的應(yīng)用研究。研究結(jié)果如下：
　　 1.以2，5-己二酮，絲氨酸、蘇氨酸、天冬氨酸、精氨酸、鄰氨基苯乙酮、2-氨基吡啶等為原

2、料進(jìn)行Paal-Knorr反應(yīng)合成六個(gè)N-(2，5-二甲基吡咯)衍生物。并對(duì)比了催化劑甲酸不同用量下對(duì)反應(yīng)的影響，優(yōu)化出Paal-Knorr反應(yīng)的最佳工藝：。
　　 2.以合成的N-(2，5-二甲基吡咯)甘氨酸為原料，分別與1-辛烯-3-醇、玫瑰醇、順-6-壬烯醇、異戊醇、辛醇、香葉醇、芳樟醇、扁桃酸等8種香味羥基化合物進(jìn)行酯化反應(yīng)，合成了8個(gè)新型化合物。對(duì)酯化反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化，考察了不同催化體系對(duì)酯化反應(yīng)的影響，得出酯化反應(yīng)的

3、最佳催化條件：以EDC為縮合劑，DMAP為催化劑，無水乙腈為溶劑，在室溫的條件下攪拌進(jìn)行酯化反應(yīng)。
　　 3.以新合成的N-(2，5-二甲基)吡咯甘氨酸順-6-壬烯酯，N-(2，5-二甲基)吡咯甘氨酸玫瑰酯，N-(2，5-二甲基)吡咯甘氨酸芳樟酯，N-(2，5-二甲基)吡咯甘氨酸1-辛烯-3-酯，N-(2，5-二甲基)吡咯鄰氨基苯乙酮，N-(2，5-二甲基)吡咯天冬氨酸為代表在室溫至900℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行了TG-DTG-DSC

4、熱重分析試驗(yàn)，研究了N-(2，5-二甲基吡咯)類化合物的熱穩(wěn)定性。
　　 4.以N-(2，5-二甲基)吡咯甘氨酸順-6-壬烯酯，N-(2，5-二甲基)吡咯甘氨酸玫瑰酯，N-(2，5-二甲基)吡咯甘氨酸芳樟酯，N-(2，5-二甲基)吡咯甘氨酸1-辛烯-3-酯，N-(2，5-二甲基)吡咯鄰氨基苯乙酮，N-(2，5-二甲基)吡咯天冬氨酸等六種化合物為代表研究了N-(2，5-二甲基吡咯)類化合物在300℃、600℃和900℃的熱裂解行為

5、，并分別分析鑒定出55種、52種、55種、52種、53種和56種熱裂解產(chǎn)物，其中含有多種致香物質(zhì)及潛香物質(zhì)，這些裂解出的化合物物能夠有效改善卷煙吸味，增強(qiáng)：香氣。
　　 5.對(duì)化合物進(jìn)行配方煙加香試驗(yàn)，評(píng)吸結(jié)果表明：在烤煙型卷煙中添加濃度為0.5‰、1.0‰、1.5‰的N-(2，5-二甲基)吡咯類化合物對(duì)煙氣感官質(zhì)量有明顯的改善作用。可以增補(bǔ)煙香，減輕雜氣和刺激性，改善吃味，增強(qiáng)煙氣的細(xì)膩性、醇和性，使香氣更加豐滿、協(xié)調(diào)。其中以