含氟酰胺類農(nóng)用殺菌劑的合成研究.pdf

1、20世紀(jì)80年代以來，農(nóng)藥的研發(fā)進(jìn)入一個(gè)新的時(shí)期，農(nóng)藥開始朝著高效、低毒、環(huán)境友好的方向發(fā)展。殺菌劑作為現(xiàn)代農(nóng)藥的重要組成部分，在植物保護(hù)、農(nóng)作物增產(chǎn)等方面發(fā)揮著不可替代的作用。噻唑酰胺類化合物有著噻唑基和酰胺基兩種高活性的結(jié)構(gòu)，往往具有高效、廣譜的生物活性，在醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。其中尤以孟山都公司研制的thifluzamide（噻氟菌胺）、組合化學(xué)和Ihara化學(xué)工業(yè)公司聯(lián)合開發(fā)的tiadinil（苯噻菌胺）為代表。此外，通

2、過在噻唑環(huán)上或酰胺鍵后引入含氟取代基，使其藥效得到進(jìn)一步增強(qiáng)并表現(xiàn)出優(yōu)異高效低毒等特性，引起了人們廣泛的關(guān)注和積極的研究。
　　本文以三氟乙酸乙酯和對(duì)三氟甲氧基苯胺為起始原料合成了農(nóng)藥噻氟菌胺。三氟乙酰乙酸乙酯經(jīng)氯化、環(huán)合、水解、酸化、?；?-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酸，再與2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺反應(yīng)生成噻氟菌胺，總收率36.55％，最終產(chǎn)物純度98.6%。
　　為了尋找新型高效的噻唑酰胺類殺菌劑，本文結(jié)合噻氟

3、菌胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，根據(jù)亞結(jié)構(gòu)拼接原理，以2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸為原料，與吡啶胺類、芳胺類化合物連接得到了7個(gè)未經(jīng)文獻(xiàn)報(bào)道的噻唑酰胺類化合物，所有化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)過1HNMR、HRMS、IR和元素分析表征。對(duì)所合成化合物進(jìn)行了室內(nèi)抑菌活性測試，初步生測結(jié)果表明，在50μg/mL濃度下，目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌等8種植物病菌均有一定的抑制效果，其中所有化合物對(duì)水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出較好抑制效果，3a的抑制率達(dá)到91.78%，3c達(dá)到8