硫代酰胺類殺菌劑的合成及其生物活性與防污性能研究.pdf

1、本論文以具有良好殺菌性能的二硫代二丙酰胺化合物和環(huán)境友好的異噻唑啉酮衍生物為合成目標，以丙烯酸甲酯為起始原料，經(jīng)過二硫代反應、酯的胺解反應成功的合成了一系列的二硫代二丙酰胺化合物。再以合成的二硫代二丙酰胺為原料，以硫酰氯為關環(huán)試劑成功的合成出了系列異噻唑啉酮衍生物。以合成的兩大類化合物為防污劑，初步研究了其海洋防污應用性能 結果如下： 1.以丙烯酸甲酯為起始原料，經(jīng)過二硫代反應、酯的胺解反應成功的合成了N,N’-二甲氧基

2、丙基二硫代二丙酰胺(簡稱MPD)、N,N’-二乙氧基丙基二硫代二丙酰胺(簡稱EPD)、N,N’-二異丙氧基丙基二硫代二丙酰胺(簡稱IPD)、N,N，-二丁氧基丙基二硫代二丙酰胺(簡稱BPD)、N,N’-二甲氧乙氧基丙基二硫代二丙酰胺(簡稱MEPD)、N,N’-二丁氧基甲基二硫代二丙酰胺(簡稱BMD)、N,N’-二苯氧乙氧基丙基二硫代二丙酰胺(簡稱PEPD)、N,N’-二烯丙基二硫代二丙酰胺(簡稱ALPD)和二硫代二丙烯酰胺(簡稱PD)9

3、種化合物。通過紅外吸收光譜、核磁共振譜進行了結構表征，并較系統(tǒng)地研究了所得產(chǎn)物的最佳合成條件，對其中的七種化合物進行了抑菌殺藻性能檢測，結果表明受試化合物均具有一定的殺菌滅藻活性，對以七種化合物為防污劑的涂料配方進行海上掛板實驗，結果表明該涂層均具有一定的抑制生物附著的能力。 2.以PEPD為原料、硫酰氯為關環(huán)劑合成了未見文獻報道的新化合物4,5-二氯-2-((2,4,5-三氯代苯氧)乙氧基丙基)-4-異噻唑啉-3-酮(簡稱PO

4、EOP-DCI)，通過紅外吸收光譜、核磁共振譜對其進行了結構表征；并合成了已有的異噻唑啉酮衍生物MOP-DCI(4,5-二氯-2-甲氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮)、EOP-DCI(4,5-二氯-2-乙氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮)、i-POP-DCI(4,5-二氯-2-異丙氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮)、BOP-DCI(4,5-二氯-2-丁氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮)和MOEOP-DCI(4,5-二氯-2-甲氧乙氧基丙基-4-

5、異噻唑啉-3-酮)，選取其中的BOP-DCI、EOP-DCI和新合成的POEOP-DCI進行生物性能對比，對POEOP-DCI和實驗室自制的異噻唑啉酮進行抑菌實驗，結果表明： 抑菌性能相對大小為：BOP-DCI>POEOP-DCI>EOP-DCI： 合成的化合物與參比對三角褐指藻均具有較好的抑制效果，順序為TBTO>BOP-DCI>POEOP-DCI>EOP-DCI>OIT>凱松； 將合成的異噻唑啉酮衍生物作為防