新煙堿類殺線蟲劑及其衍生物的合成與生物活性研究.pdf

1、新煙堿類化合物因具有廣泛的生物活性而備受重視，已有許多品種作為殺蟲和藥物得到開發(fā)和應(yīng)用。本論文對高效煙堿類殺線蟲劑3-((1-4-氯苯基)乙基)噻唑烷基-2-亞胺甲腈的合成路線進(jìn)行了綜述，探討其合成工藝，并設(shè)計了工業(yè)生產(chǎn)方案。 對影響各步反應(yīng)的因素進(jìn)行了剖析，對各步反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化，通過1H-NMR、GC-MS等表征手段，確證了化合物的結(jié)構(gòu)和含量，由此深入分析了雜質(zhì)來源及原因，并通過了單晶X-射線衍射對中間體2-氰基亞胺-1，

2、3-噻唑烷和產(chǎn)品3-((1-4-氯苯基)乙基)噻唑烷基-2-亞胺甲腈的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)行了研究。 結(jié)構(gòu)不同的新煙堿類化合物具有不同的生物活性，研究開發(fā)新結(jié)構(gòu)類型的新煙堿類化合物已成為綠色殺蟲劑研究熱點。本論文對新煙堿類化合物的結(jié)構(gòu)、合成、作用機制、構(gòu)效關(guān)系研究進(jìn)展進(jìn)行了綜述，將不同作用機制的活性基團引入新煙堿類化合物中，設(shè)計合成了三個結(jié)構(gòu)類型共56個新煙堿類衍生物。其結(jié)構(gòu)類型如下： 通過1H NMR、IR、EA和單晶分析，確證

3、了化合物結(jié)構(gòu)的正確性，探索了化合物的波譜性質(zhì)及生物活性。本論文具體研究內(nèi)容及創(chuàng)新研究成果如下： 1)成功合成了新型煙堿類殺線蟲劑3-((1-4-氯苯基)乙基)噻唑烷基-2-亞胺甲腈，通過其1H NMR、MS和IR分析確定了結(jié)構(gòu)的正確性。 2)探討了合成新型煙堿類殺線蟲劑3-((1-4-氯苯基)乙基)噻唑烷基-2-亞胺甲腈的可行工藝，給出了較優(yōu)化的合成工藝，提出了創(chuàng)新的產(chǎn)品處理方式，列出了影響產(chǎn)品收率的具體因素，得出了較理

4、想的產(chǎn)率數(shù)據(jù)。 3)我們開發(fā)的3-((1-4-氯苯基)乙基)噻唑烷基-2-亞胺甲腈的工藝具有成本相對較低，產(chǎn)品質(zhì)量較高，操作方便，節(jié)能、降耗等許多優(yōu)勢。尤其是該工藝環(huán)境友好的顯著特點，在全球環(huán)境意識日益加強的今天，對廣大殺線蟲劑生產(chǎn)企業(yè)來說更具有強大的吸引力。因此，使該工藝率先實現(xiàn)工業(yè)化，對我國殺線蟲劑的發(fā)展具有舉足輕重的作用。 4)設(shè)計合成出未見文獻(xiàn)報道的含乙基苯基團的56個新煙堿類化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外、核磁氫譜和元素

5、分析確證其結(jié)構(gòu)。研究了其合成方法及生物活性，對化合物的波譜性質(zhì)及生物活性進(jìn)行了分析。 5)對合成方法及機理進(jìn)行了探討，總結(jié)出了產(chǎn)率較高的合成路徑。 6)對合成的新煙堿類衍生物進(jìn)行了殺蟲、除草試驗。對含有多種取代基的新煙堿類化合物的生物活性進(jìn)行了比較，對其規(guī)律性進(jìn)行了研究。 7)通過探討3—((1-4-氯苯基)乙基)噻唑烷基-2-亞胺甲腈及其衍生物的合成過程，基本掌握了合成其它煙堿類殺蟲劑的制備工藝，對煙堿類殺蟲劑