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1、(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯有著較強(qiáng)的生物活性,同時(shí)作為一種重要的有機(jī)合成中間體,利用它可以合成多種手性化合物,還可以合成很多的天然產(chǎn)物,已經(jīng)有很多的文獻(xiàn)報(bào)道證實(shí)(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯是制備多種天然和臨床藥物的重要前體物質(zhì),因此研究它的合成具有重要的意義。本文著重研究了以廉價(jià)易得的原材料經(jīng)過(guò)相對(duì)簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)制備(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯,通過(guò)對(duì)于實(shí)驗(yàn)過(guò)程的恰當(dāng)設(shè)計(jì),選擇出較低生產(chǎn)能耗的方法。同時(shí)利用已制備的(S)-3-羥基-γ
2、-丁內(nèi)酯來(lái)制備在現(xiàn)代生活引起廣泛關(guān)注的L-肉堿。已經(jīng)有大量的文獻(xiàn)報(bào)道了L-肉堿的多方面作用,對(duì)于L-肉堿的制備方法也是多種多樣的,但本文的研究?jī)?nèi)容主要是利用(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯來(lái)制備L-肉堿,這也是對(duì)于(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯合成多種手性化合物的擴(kuò)展。
(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯的合成:是以麥芽糖為原料,對(duì)含有多個(gè)羥基的麥芽糖進(jìn)行先水解再氧化,一步得到含有(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯的混合粗產(chǎn)物。該方法具有反
3、應(yīng)條件溫和,操作步驟少,操作過(guò)程相對(duì)簡(jiǎn)單,使用的試劑少的優(yōu)點(diǎn)。含有(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯的混合粗產(chǎn)物通過(guò)在乙酸乙酯:石油醚(3∶2)柱層析得到純凈的淡黃色油狀物(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯。通過(guò)IR、1HNMR圖譜分析證明合成物質(zhì)即為(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯。
L-肉堿的合成:是以(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯為原料,經(jīng)過(guò)對(duì)3位上羥基的甲磺?;Wo(hù),合成了(S)-3-甲磺?;u基丁內(nèi)酯;內(nèi)酯開(kāi)環(huán)得到(S)-4-羥基
4、-3-甲磺?;u基丁酸;(S)-4-羥基-3-甲磺酰基羥基丁酸在堿的存在下進(jìn)行手性中心的反轉(zhuǎn)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到(R)-3,4-環(huán)氧丁酸鈉;(R)-3,4-環(huán)氧丁酸鈉鹽用三甲胺進(jìn)行親核取代反應(yīng)制備得到L-肉堿。通過(guò)IR、1H-NMR、旋光儀等檢測(cè)儀器分析證明合成物質(zhì)即為L(zhǎng)-肉堿。同時(shí),(S)-3-羥基-γ-丁內(nèi)酯和L-肉堿合成的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討。以上各產(chǎn)物的合成路線相對(duì)于用其它已有文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)的合成路線,具有操作步驟少,操作過(guò)程相對(duì)簡(jiǎn)單,使用的
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