阿魏酸單甘油酯的合成及功能性研究.pdf

1、阿魏酸具有確切的藥理活性，是公認(rèn)的天然抗氧化劑和防癌物質(zhì)，且能調(diào)節(jié)生理機(jī)能，抑制產(chǎn)生自由基的酶，增加清除自由基酶的活性；此外，阿魏酸作為抗氧化劑和機(jī)能促進(jìn)物質(zhì)也可應(yīng)用于運動食品中，由于阿魏酸安全無毒，因此一些國家已批準(zhǔn)其作為食品添加劑、化妝品原料及藥物成分。本文從改變分子溶解性考慮，在其分子結(jié)構(gòu)上增加親水性較強(qiáng)的甘油基團(tuán)，合成阿魏酸單甘油酯，擴(kuò)大了其在食品、化妝品及藥品等領(lǐng)域中的應(yīng)用。 研究了在對甲基苯磺酸的催化下，阿魏酸與甘油

2、合成阿魏酸單甘油酯的工藝條件，并采用單因素實驗和正交實驗對工藝條件進(jìn)行了優(yōu)化。實驗結(jié)果表明，該合成反應(yīng)的最佳工藝條件為：溫度80℃，醇酸摩爾比30，催化劑加量8％(以質(zhì)量計)，時間10h。在該條件下，阿魏酸的轉(zhuǎn)化率和阿魏酸單甘油酯的峰面積歸一化含量分別為93.25％和88.12％。 研究了阿魏酸單甘酯合成反應(yīng)的動力學(xué)，得到了反應(yīng)速率方程：Rg=K[C<,阿魏酸>]<'1.802>。，式中K為常數(shù)。合成工藝中反應(yīng)物甘油大大過量，所

3、以甘油的量對酯化反應(yīng)速率沒有明顯的影響，將甘油含量與反應(yīng)動力學(xué)常數(shù)合并在一起。由反應(yīng)速率方程得知該反應(yīng)在反應(yīng)初期的總反應(yīng)級數(shù)為：1.802。 采用D312型樹脂柱和C18柱，對反應(yīng)體系中的阿魏酸單甘油酯進(jìn)行分離純化，得到了阿魏酸單甘油酯的晶體，該晶體為白色，液相色譜面積歸一化結(jié)果顯示純度為97.65％。 采用液質(zhì)聯(lián)用儀、傅立葉紅外光譜儀和核磁共振儀，對實驗得到的阿魏酸單甘油酯晶體進(jìn)行了定性分析。實驗結(jié)果表明分離得到的白色

4、針狀晶體確為阿魏酸單甘油酯，而且主要為sn-1位單甘酯。 對阿魏酸單甘酯清除自由基的功能進(jìn)行了研究，結(jié)果表明：阿魏酸單甘油酯對：DPPH·、-OH和O<,2><'->·自由基都有一定的清除作用，而且清除能力強(qiáng)于合成抗氧化劑BHT(4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚)。在濃度低于0.6mg/mL時，阿魏酸單甘酯清除自由基的能力稍低于阿魏酸，當(dāng)濃度高于阿魏酸的溶解度時，由于阿魏酸單甘油酯溶解性好，阿魏酸單甘酯清除自由基的能力高于阿魏酸。