含四氫呋喃新煙堿類化合物的設(shè)計(jì)、合成研究.pdf

1、新煙堿類殺蟲劑由于其能夠有選擇性地作用于昆蟲的乙酰膽堿受體(nAChRs)，而被廣泛地用于有害昆蟲的防治。隨著人們環(huán)境保護(hù)意識(shí)的日漸加強(qiáng)和傳統(tǒng)殺蟲劑顯示出的弊端，新煙堿類殺蟲劑以其高效，高選擇性，對(duì)人類、天敵及環(huán)境安全而備受矚目，在害蟲綜合防治中發(fā)揮著重要的作用。因此，開發(fā)具有新穎結(jié)構(gòu)的新煙堿類化合物的任務(wù)就顯得日益緊迫。 本論文在廣泛查閱了國(guó)內(nèi)外相關(guān)文獻(xiàn)基礎(chǔ)之上，對(duì)煙堿類殺蟲劑作用機(jī)制與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行了認(rèn)真分析和比較，總結(jié)出了煙

2、堿類殺蟲劑的兩活性中心“氮距離假說(shuō)”。 以該假說(shuō)為依據(jù)，以呋蟲胺為母體，設(shè)計(jì)了5個(gè)含有四氫呋喃雜環(huán)的目標(biāo)化合物(Y)。應(yīng)用Gaussion 03 Revision-B．03軟件，采用RHF方法，取6-311++G基組在Dell Dimension 4600(512MB內(nèi)存，Penfium(R)4 CPU 2．66GHz)PC機(jī)上，對(duì)所設(shè)計(jì)化合物與母體化合物進(jìn)行了計(jì)算分析比較，得到了化合物分子中活性位點(diǎn)原子之間的距離、Mullik

3、en原子點(diǎn)電荷、分子的HOMO和LUMO軌道等理論數(shù)據(jù)。 本論文以丙二酸二乙酯為起始原料，經(jīng)5～6步反應(yīng)得到5個(gè)最終產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)初步經(jīng)過(guò)<'1>HNMR、IR和HPLC-MSD確證，并對(duì)目標(biāo)化合物的合成方法進(jìn)行了研究。 本論文對(duì)合成過(guò)程中一個(gè)重要的副反應(yīng)進(jìn)行了較為詳細(xì)的探討，對(duì)其副產(chǎn)物進(jìn)行了分離和結(jié)構(gòu)鑒定。對(duì)關(guān)鍵中間體3-羥甲基四氫呋喃的合成條件進(jìn)行了摸索，確定了最佳的反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間，催化劑種類及用量。另外，還對(duì)2-