含四氫呋喃新煙堿類化合物的設計、合成研究.pdf

1、新煙堿類殺蟲劑由于其能夠有選擇性地作用于昆蟲的乙酰膽堿受體(nAChRs)，而被廣泛地用于有害昆蟲的防治。隨著人們環(huán)境保護意識的日漸加強和傳統(tǒng)殺蟲劑顯示出的弊端，新煙堿類殺蟲劑以其高效，高選擇性，對人類、天敵及環(huán)境安全而備受矚目，在害蟲綜合防治中發(fā)揮著重要的作用。因此，開發(fā)具有新穎結構的新煙堿類化合物的任務就顯得日益緊迫。 本論文在廣泛查閱了國內外相關文獻基礎之上，對煙堿類殺蟲劑作用機制與結構特點進行了認真分析和比較，總結出了煙

2、堿類殺蟲劑的兩活性中心“氮距離假說”。 以該假說為依據(jù)，以呋蟲胺為母體，設計了5個含有四氫呋喃雜環(huán)的目標化合物(Y)。應用Gaussion 03 Revision-B．03軟件，采用RHF方法，取6-311++G基組在Dell Dimension 4600(512MB內存，Penfium(R)4 CPU 2．66GHz)PC機上，對所設計化合物與母體化合物進行了計算分析比較，得到了化合物分子中活性位點原子之間的距離、Mullik

3、en原子點電荷、分子的HOMO和LUMO軌道等理論數(shù)據(jù)。 本論文以丙二酸二乙酯為起始原料，經5～6步反應得到5個最終產物，其結構初步經過<'1>HNMR、IR和HPLC-MSD確證，并對目標化合物的合成方法進行了研究。 本論文對合成過程中一個重要的副反應進行了較為詳細的探討，對其副產物進行了分離和結構鑒定。對關鍵中間體3-羥甲基四氫呋喃的合成條件進行了摸索，確定了最佳的反應溫度，反應時間，催化劑種類及用量。另外，還對2-