三氟乙酰偕氯代亞胺的分子內(nèi)親核反應(yīng)的研究及含氟環(huán)丙烷氨基酸合成的探索.pdf

1、雜環(huán)化合物和氨基酸是許多天然產(chǎn)物和合成藥物的重要組成部分；而大量的研究表明在有機(jī)化合物的適當(dāng)?shù)奈恢靡敕踊蚝鶊F(tuán)后，往往能提高其生理活性。本文從廉價易得的N-芳基三氟乙酰偕氯代亞胺的含氟砌塊出發(fā)，合成了一系列2位三氟甲基取代的雜環(huán)化合物及其衍生物；并對含氟環(huán)丙烷氨基酸的合成進(jìn)行了探索，本文可分為下面五個部分： 第一部分：由鄰位取代苯胺“一鍋法”合成了一系列的2位三氟甲基取代的苯并唑類雜環(huán)化合物，可能經(jīng)過N-芳基三氟乙酰偕氯

2、代亞胺的中間體。 第二部分：一種羥基取代的N-芳基三氟乙酰偕氯代亞胺在堿的條件下重排得到N-三氟乙?；?2，3-二氫吲哚，并對該反應(yīng)的可能的機(jī)理進(jìn)行了研究。 第三部分：以鄰甲苯胺為原料，合成了N-芳基三氟乙酰氯代亞胺的含氟砌塊，經(jīng)過溴化，格氏試劑關(guān)環(huán)，得到了2-三氟甲基吲哚；在此基礎(chǔ)上，合成一系列吲哚衍生物。 第四部分：以鄰乙基苯胺為原料，合成了3-甲基-2-三氟甲基吲哚。以此為合成子，探索了在吲哚3位引入基團(tuán)的