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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterTheapplicationofchiralsemi—azacrownetherligandinthecatalyticasymmetricMinnichReactionByShunweiZhaoSupervisor:ProfMincanWangOrganicChemistryTheCollegeofChemistryand
2、MolecularEngineeringMay2014摘要摘要Mannich反應(yīng)是合成伊氨基羰基化合物及其衍生物最為有效的手段,爭氨基羰基化合物是合成藥物和生物活性化合物的重要中間體。在催化不對稱合成的方法中,因為a烷氧基烯醇化合物參與的不對稱Mannich反應(yīng)能夠在形成的CC鍵上構(gòu)造兩個相鄰的立體中心,因此該類型的Mannich反應(yīng)引起了人們的濃厚興趣。本文主要研究了在氮雜四元環(huán)手性配體催化下的吲哚羥基酮與Boc亞胺的Mannich反
3、應(yīng)和羥基苯乙酮與芳香醛亞胺的Mannich反應(yīng)。一、氮雜四元環(huán)半冠醚手性配體在催化3羥基氧化吲哚與Boc亞胺Mannich反應(yīng)中的研究(Scheme1)ArAN,BocOHOLl億nEl2Toluene。4AMS,rtOBOc/NHLlSchemel用手性配體L以3羥基氧化吲哚和Boc對甲氧苯甲醛亞胺的不對稱反應(yīng)為模板反應(yīng),通過對實驗條件的優(yōu)化,得優(yōu)化條件:Ll為5m01%,甲苯為溶劑,室溫下反應(yīng)取得了81%的收率和1:16的dr值及7
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