香葉醇-β-D-葡萄糖苷的化學(xué)合成及其對(duì)白玫瑰切花的增香作用.pdf

1、糖苷類化合物是植物在生長(zhǎng)發(fā)育過程中形成的次級(jí)代謝產(chǎn)物，是水果、鮮花以及許多經(jīng)濟(jì)作物如茶葉和煙草等的香氣源。在這些植物組織中，揮發(fā)性氣味物質(zhì)以鍵合態(tài)糖苷的形式合成并積累下來，并在失水、離體、機(jī)械損傷、病蟲侵染等特定條件下，糖苷鍵被水解并釋放出苷元，表現(xiàn)出氣味、抗病蟲等生命特征；糖苷的合成和應(yīng)用研究在化工、食品、農(nóng)業(yè)和醫(yī)藥等領(lǐng)域都廣受關(guān)注。由于天然存在的以揮發(fā)性香氣物質(zhì)為苷元的糖苷類物質(zhì)來源少、含量低、且分離困難，提取成本昂貴，化學(xué)合成途徑

2、成為首選。
　　 本文采用改進(jìn)的Koenigs-Knorr方法立體選擇性地合成香葉醇-β-D-葡萄糖苷，探討了改進(jìn)的四乙酰葡萄糖苷脫乙酰基方法對(duì)合成步驟和產(chǎn)物得率的影響；并對(duì)合成產(chǎn)物進(jìn)行分離純化，比較了不同洗脫劑對(duì)分離純化目標(biāo)物得率的差異，以及不同溶劑對(duì)結(jié)晶物的結(jié)晶效果；采用ESI-MS、元素分析、1H NMR、13C NMR對(duì)合成產(chǎn)物進(jìn)行表征；同時(shí)采用1H-1HCOSY相關(guān)譜對(duì)文獻(xiàn)中1H NMR數(shù)據(jù)進(jìn)行修正，旨在探索出一條高效

3、制備、純化和準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)鑒定香葉醇-β-D-葡萄糖苷的路線，為香葉醇-β-D-葡萄糖苷的應(yīng)用提供原料。
　　 結(jié)果表明，采用改進(jìn)的Koenigs-Knorr方法立體選擇性地合成香葉醇-β-D-葡萄糖苷，合成的香葉基四乙酰葡萄糖苷粗品不經(jīng)過純化，直接在甲醇/三乙胺/水（8/1/1，V/V/V）溶劑系統(tǒng)中，進(jìn)行脫乙?；磻?yīng)，反應(yīng)過程無副產(chǎn)物生成，使反應(yīng)過程進(jìn)一步簡(jiǎn)化，以反應(yīng)物葡萄糖的量為參照，香葉醇-β-D-葡萄糖苷粗品的產(chǎn)率為80％；

4、其次采用氯仿/甲醇溶劑系統(tǒng)進(jìn)行硅膠柱層析分級(jí)洗脫，能有效分離合成產(chǎn)物，產(chǎn)物在無水乙醚中重結(jié)晶，得到了白色有光澤的針狀結(jié)晶，摸索出一條快速、高效制備香葉醇-β-D-葡萄糖苷的路線；最后采用ESI-MS、元素分析和1H NMR、13C NMR對(duì)合成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征，同時(shí)采用1H-1HCOSY相關(guān)譜對(duì)文獻(xiàn)中香葉醇-β-D-葡萄糖苷第1、8、9、10位的氫譜數(shù)據(jù)進(jìn)行了修正，為香葉醇-β-D-葡萄糖苷的結(jié)構(gòu)鑒定提供了參考依據(jù)。
　　 同時(shí)

5、本文還嘗試將香葉醇-β-D-葡萄糖苷應(yīng)用于白玫瑰切花的增香和花期延長(zhǎng)，探索了白玫瑰切花水培過程中香葉醇-β-D-葡萄糖苷水培液濃度的選擇、香葉醇-β-D-葡萄糖苷的增香途徑、香葉醇釋放量的日變化和香葉醇-β-D．葡萄糖苷對(duì)白玫瑰切花瓶插壽命的影響；摸索出了白玫瑰切花水培過程中切花體內(nèi)β-葡萄糖苷酶制備和檢測(cè)的條件；以及香葉醇釋放量與內(nèi)源β-葡萄糖苷酶活性的關(guān)系。
　　 香葉醇-β-D-葡萄糖苷對(duì)白玫瑰切花具有明顯的增香和延長(zhǎng)花期

6、作用。研究結(jié)果表明，白玫瑰切花水培過程中香葉醇-β-D-葡萄糖苷水培液濃度為10mg．mL-1較為合適，對(duì)白玫瑰切花不僅具有顯著的增香效果，而且灼傷現(xiàn)象不明顯；增香途徑為水培液中的香葉醇-β-D-葡萄糖苷被玫瑰切花吸收后，被花瓣中內(nèi)源β-葡萄糖苷酶水解，釋放出苷元香葉醇，從而表現(xiàn)出增香效果；同時(shí)水解產(chǎn)物葡萄糖能作為切花生長(zhǎng)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，從而表現(xiàn)出對(duì)切花瓶插壽命的延長(zhǎng)作用。并摸索出了白玫瑰切花水培過程中花瓣內(nèi)β-葡萄糖苷酶制備和檢測(cè)最佳條件