保護的α-D-半乳糖基(1→4)-β-D-葡萄糖苷及其類似物的合成研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、寡糖及其綴合物作為信息物質行使著多樣的生物學功能作用,其重要的生物學意義要求研究者提供豐富的寡糖純品,為其在生物醫(yī)學上的進一步研究和應用提供強有力的后援支持,采用化學合成方法立體專一性地構建α或β糖苷鍵對復雜寡糖及綴合物的合成極其重要。本文著力于采用化學合成法,合成保護的α-D-半乳糖基(1→4)-D-葡萄糖苷,及含半乳糖基的其它立體選擇性寡糖。
   本文在鄰基參與基團下采用4,6-O-芐叉基和3-O-All的共同影響來改變存

2、在于C-2酯基的鄰基參與效應的影響,將半乳糖供體異丙基 1-O-硫-2-O-苯甲?;?3-O-烯丙基-4,6-O-芐叉基-β-D-吡喃半乳糖苷與葡萄糖受體對甲氧基 2,3-二-O-苯甲?;?6-O-乙?;?β-D-吡喃葡萄糖苷在催化劑NIS/TMSOTf下偶聯(lián)立體專一性地得到了含α-半乳糖基的保護的二糖α-D-半乳糖基(1→4)-D-葡萄糖苷:對甲氧苯基 2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-芐叉基-α-D-吡喃半乳糖基-(1→

3、4)-2,3-二-O-苯甲?;?6-O-乙?;?β-D-吡喃葡萄糖苷。
   同時,在鄰基參與基團下利用鄰基參與效應,以全乙?;Wo的半乳糖供體異丙基 1-O-硫-2,3,4,6-四-O-乙?;?β-D-吡喃半乳糖苷為供體在催化劑NIS/TMSOTf下分別與葡萄糖受體對甲氧基 2,3,4-三-O-苯甲?;?β-D-吡喃葡萄糖苷、對甲氧基 2,3-二-O-苯甲酰基-6-O-乙?;?β-D-吡喃葡萄糖苷反應立體專一性地得到了含β-半

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