保護(hù)的α-D-半乳糖基(1→4)-β-D-葡萄糖苷及其類似物的合成研究.pdf

1、寡糖及其綴合物作為信息物質(zhì)行使著多樣的生物學(xué)功能作用，其重要的生物學(xué)意義要求研究者提供豐富的寡糖純品，為其在生物醫(yī)學(xué)上的進(jìn)一步研究和應(yīng)用提供強(qiáng)有力的后援支持，采用化學(xué)合成方法立體專一性地構(gòu)建α或β糖苷鍵對(duì)復(fù)雜寡糖及綴合物的合成極其重要。本文著力于采用化學(xué)合成法，合成保護(hù)的α-D-半乳糖基(1→4)-D-葡萄糖苷，及含半乳糖基的其它立體選擇性寡糖。
　　 本文在鄰基參與基團(tuán)下采用4,6-O-芐叉基和3-O-All的共同影響來改變存

2、在于C-2酯基的鄰基參與效應(yīng)的影響，將半乳糖供體異丙基 1-O-硫-2-O-苯甲?；?3-O-烯丙基-4,6-O-芐叉基-β-D-吡喃半乳糖苷與葡萄糖受體對(duì)甲氧基 2,3-二-O-苯甲酰基-6-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖苷在催化劑NIS/TMSOTf下偶聯(lián)立體專一性地得到了含α-半乳糖基的保護(hù)的二糖α-D-半乳糖基(1→4)-D-葡萄糖苷：對(duì)甲氧苯基 2-O-苯甲?；?3-O-烯丙基-4,6-O-芐叉基-α-D-吡喃半乳糖基-(1→

3、4)-2,3-二-O-苯甲?；?6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
　　 同時(shí)，在鄰基參與基團(tuán)下利用鄰基參與效應(yīng)，以全乙?；Ｗo(hù)的半乳糖供體異丙基 1-O-硫-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷為供體在催化劑NIS/TMSOTf下分別與葡萄糖受體對(duì)甲氧基 2,3,4-三-O-苯甲?；?β-D-吡喃葡萄糖苷、對(duì)甲氧基 2,3-二-O-苯甲?；?6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷反應(yīng)立體專一性地得到了含β-半