139;乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的合成及其穩(wěn)定性研究

1、華南理工大學碩士學位論文1'-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯的合成及其穩(wěn)定性研究姓名：盧志毅申請學位級別：碩士專業(yè)：應用化學指導教師：蔡明招20050501華南理工大學碩士學位論文A B S T R A C TG r e a t g a l a n g a i s t h e r h i z o m e s o f A l p i n i a G a l a n g a ( L ．) S w a r t z ，c u l t i v a

2、t e dt h r o u g h o u tA s i ac o u n t r y ．I ti s w i d e l yu s e da ss p i c eo rg i n g e rs u b s t i t u t e sf o rf l a v o r i n gf o o d ，a l s ou s e d a sas t o m a c ha c h em e d i c i n e ．I ti s r e p o

3、r t e dt h a tt h ee s s e n t i a l o i l o fg a l a n g a lh a sac o m p o n e n tc a l l e dl ’一a c e t o x y c h a V i c 0 1a c e t a t e ，w h i c hp o s s e s s e s m u l t i p l eb i o l o g i c a l a c t i v i t i

4、 e s ，s u c h a s a n t i u l c e r ，a n t i t u m o r , a n t i b a c t e r i a l ，a n t i o x i d a n t ，a n t i a l l e r g i c ，i n s e c t i c i d a l ，p u n g e n tp r i n c i p a l a n dS O o n ．B e c a u s e 1 ’一

5、a c e t o x y c h a v i c o la c e t a t eh a sS Om a n y b i o l o g i c a la c t i v i t i e s ，i t w i l lb ew i d e l yu s e di nm e d i c i n ea n d f o o di n d u s t r y i nt h e f u t u r e ．T h e s y n t h e s i

6、 s p r o c e s s c o n d i t i o n s o f 1 ' - a c e t o x y c h a v i c o l a c e t a t e h a v e b e e nd i s c u s s e d ．T h e e x p e r i m e n tu s e dv i n y lm a g n e s i u m b r o m i d ea n d h y d r o x y

7、 b e n z a l d e h y d ea s r e a g e n t s t o s y n t h e s i z e a i n t e r m e d i a t e p r o d u c t ：P —h y d r o x y p h e n y lp r o p y l e n e —l —a l c o h o l ，a n dt h e ns y n t h e s i z e d1 ’- a c e t

8、o x y c h a v i c o la c e t a t e b ya c e t y l a t e dr e a c t i o n ．t h ef a c t o r s ：t e m p e r a t u r e ，r a t i oo f m a t e r i e la n dr e a c t i o nt i m e ，i n f l u e n c e dt h ey i e l d ，w e r e s t

9、 u d i e d ．T h e e x p e r i m e n t a l r e s u l t s s h o w e d t h a t t h e y i e l d o f1 ' - a c e t o x y c h a v i c o l a c e t a t ei sh i g h w h e nt h et e m p e r a t u r ei s 1 5 ℃．t h er a t i oo fv

10、 i n y lm a g n e s i u mb r o m i d e t o h y d r o x yb e n z a l d e h y d ei s 2 ．0 ，t h er e a c t i o n t i m e i s 4 h ，t h ee s t e r i f i c a t i o nt e m p e r a t u r ei s 2 0 ℃a n dt h ee s t e r i f i c a t

11、 i o nt i m ei S 8 h ．T h es t r u c t u r eo ft h e p r o d u c t i o nw a s a n a l y z e db yd i f f e r e n ts p e c t r u m ，a n d t h es p e c t r a d a t ai st h es a m e a st h a tr e p o r t e di nt h el i t e r

12、 a t u r e ．T h e s t a b i l i t yo f1 ' - a c e t o x y c h a v i c o la c e t a t ei n a q u e o u ss o l u t i o nw a s s t u d i e d ，t h ei n f l u e n t i a l f a c t o r ：p H ，t e m p e r a t u r e a n d h y

13、d r o l y s i s t i m e w e r e m e a s u r e d ．T h ee x p e r i m e n t a l r e s u l t ss h o w e d t h a t1 ’- a c e t o x y c h a V i c o la c e t a t ei sr e l a t i v e l ys t a b l ei nl o wt e m p e r a t u r e

14、，n e u t r a ls o l u t i o n ．T h eh y d r o l y s i s d y n a m i c a l e q u a t i o n a t 2 5 “ C a n d 3 5 4 C w a s d e t e r m i n e d b ym e a s u r e dt h e c o n d u c t a n c e ．T h e e x p e r i m e n t a l r

15、 e s u l t s s h o w e d t h a t t h e h y d r o l y s i sd y n a m i c a le q u a t i o n i s 2 g r a d e ，t h e r a t e c o n s t a n t s a r e 2 ．0 7 a n d3 ．8 4 m o l 一1 L m i n ～，r e s p e c t i v e l y ．T h ea c t

16、i v a t i o ne n e r g ya n d f r e q u e n c y f a c t o ra r e 4 7 ．2 5 k J m o l —t a n d 1 0 8 ”．A c c o r d i n g t o t h e h y d r o l y s a t e o f 1 ’a c e t o x y c h a v i c o l a c e t a t e ，t h e h y d r o l

17、 y t i cm e c h a n i s m o f1 ' - a c e t o x y c h a v i c o la c e t a t ew a s s u p p o s e da sA A L la n d A A C 2 m e c h a n i s m ，a n d t h e h y p o t h e s i sw a s t e s tb yu s i n g t h e i n t e r m