藥物化學1

1、自考本科藥物化學練習題 1 - 1 -REFERENCE自考本科藥物化學練習題 自考本科藥物化學練習題 11.用化學方法區(qū)別下列各組藥物 用化學方法區(qū)別下列各組藥物(1)苯巴比妥與苯妥英鈉 苯巴比妥與苯妥英鈉二氯化汞試劑鑒別，苯妥英鈉可生成白色沉淀，但在氨試液中不溶解，苯巴比妥要溶解于氨試液。31 頁(2)地西泮與氯丙嗪 地西泮與氯丙嗪地西泮可進行生物堿的一般鑒別反應，加碘化鉍鉀試劑產(chǎn)生橙紅色沉淀，氯丙嗪加硝酸后形成自由基或醌式結構而顯

2、紅色. 20,43 頁2.鹽酸嗎啡最穩(wěn)定的 鹽酸嗎啡最穩(wěn)定的 pH 值是多少，配制該注射液時應注 值是多少，配制該注射液時應注意什么？ 意什么？嗎啡水溶液在酸性條件下穩(wěn)定，PH3-5，調(diào)整 PH 至 3-5，充入氮氣，加入焦亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉等抗氧化劑，使注射液穩(wěn)定。62 頁3.試述復方新諾明（ 試述復方新諾明（SMZ+TMP）的作用機理。 ）的作用機理?；前芳讗哼蚝图籽跗S啶的復方磺胺甲惡唑能與細菌生長必需的對氨基苯甲酸 PABA

3、產(chǎn)生競爭性拮抗，干擾了細菌酶系統(tǒng)對 PABA 的利用，PABA是葉酸的組成部分，從而阻礙了葉酸，是微生物生長受阻。甲氧芐啶可逆性抑制二氫葉酸還原酶，使二氫葉酸還原為四氫葉酸過程受阻，最后導致細菌生長繁殖受阻。二者聯(lián)用使細菌代謝受到雙重阻斷，從而使抗菌作用增強，細菌耐藥性減小。352-3534.甾類藥物按母核結構不同可分成哪幾類？寫出每類母核 甾類藥物按母核結構不同可分成哪幾類？寫出每類母核的結構式并說明其異同點。 的結構式并說明其異同點

4、。416 頁結構式異同見書5.擬腎上腺素藥物可分成哪幾類？每類各舉一具體藥物。 擬腎上腺素藥物可分成哪幾類？每類各舉一具體藥物。按受體的選擇性分為： 按受體的選擇性分為：αβ 受體激動劑：腎上腺素、麻黃堿、多巴胺α1α2 受體激動劑：去甲腎上腺素α1 受體激動劑：甲氧明、去氧腎上腺素 108α2 受體激動劑：可樂定 1136.抗心絞痛藥物是如何起效的 抗心絞痛藥物是如何起效的,硝酸異山梨酯屬于哪類抗心 硝酸異山梨酯屬于哪類抗心絞痛藥物

5、 絞痛藥物?硝酸異山梨酯 NO 供體類抗心絞痛藥物，可以有效的擴張血管。1767.試述阿司匹林中水楊酸雜質(zhì)的來源及檢查原理。 試述阿司匹林中水楊酸雜質(zhì)的來源及檢查原理。1.阿司匹林合成中未反應的水楊酸，2 儲存不當阿司匹林水解產(chǎn)生的水楊酸。檢查：如有游離水楊酸將和三氯化鐵反應，產(chǎn)生紫堇色。水楊酸羥基和鐵離子絡合顯色。2388．SMZ 與 TMP 聯(lián)合使用后，抗菌作用是否增強，試從作用 聯(lián)合使用后，抗菌作用是否增強，試從作用機理的角度加以

6、說明。 機理的角度加以說明?！铩?★★見 3 題作用增強，雙重阻斷葉酸合成，導致細菌生長受阻。9.說明嗎啡與可待因結構上的不同點，并用化學方法區(qū)別兩 說明嗎啡與可待因結構上的不同點，并用化學方法區(qū)別兩者。 者。嗎啡 3 位為羥基，可待因 3 位為甲氧基。嗎啡有酚羥基與三氯化鐵顯藍色?？纱驘o酚羥基不顯色 6210.抗心絞痛藥物是如何起效的 抗心絞痛藥物是如何起效的,現(xiàn)有抗心絞痛藥物主要有哪些 現(xiàn)有抗心絞痛藥物主要有哪些類型 類型?減慢心

7、率、減弱心收縮力、降低心肌耗氧量、擴張冠狀動脈。類型：β 受體阻滯劑、鈣通道阻滯劑、NO 供體藥物。每類具體藥物。14211.甾類藥物按母核結構不同可分成哪幾類？寫出每類母核的結 甾類藥物按母核結構不同可分成哪幾類？寫出每類母核的結構式并說明其異同點。 構式并說明其異同點。416 頁結構式異同見書12.試比較三苯甲基青霉素與青霉素的穩(wěn)定性，并說明理由。 試比較三苯甲基青霉素與青霉素的穩(wěn)定性，并說明理由。三苯甲基青霉素比青霉素穩(wěn)定，因為三

8、苯甲基有較大的空間位阻，阻止了化合物與分解青霉素的酶的活性中心的結合，又由于空間阻礙限制酰胺側(cè)鏈 R 與羧基間的單鍵旋轉(zhuǎn)，從而降低了藥物分子與酶活性中心的適應性，對內(nèi)酰胺環(huán)也有保護作用。30113.擬腎上腺素藥物可分成哪幾類？每類各舉一具體藥物。 擬腎上腺素藥物可分成哪幾類？每類各舉一具體藥物。見 5 題14.簡述抗心律失常藥物的分類 簡述抗心律失常藥物的分類,每類各舉一具體藥物。 每類各舉一具體藥物。鈣通道阻滯劑：地爾硫卓、維拉帕米鈉

9、通道阻滯劑：硫酸奎尼丁、鹽酸美西律鉀通道阻滯劑: 鹽酸胺碘酮155-164 自考本科藥物化學練習題 自考本科藥物化學練習題 21.乙酰水楊酸中的游離水楊酸是怎樣引入的 乙酰水楊酸中的游離水楊酸是怎樣引入的?應如何檢查 應如何檢查?見練習題 1，第 7 題2.擬腎上腺素藥物可分成哪幾類？每類各舉一具體藥物。 擬腎上腺素藥物可分成哪幾類？每類各舉一具體藥物。見練習題 1，第 5 題3.寫出對氨基水楊酸鈉、異煙肼的結構式，并說明為何需制成粉

10、寫出對氨基水楊酸鈉、異煙肼的結構式，并說明為何需制成粉針劑，應如何貯存？ 針劑，應如何貯存？結構式見書，容易水解，所以制成粉針劑。異煙肼遇光逐漸變質(zhì)，所以要避光、密封保存。3431.舉例說明如何對青霉素的結構進行改造，以得到耐酸、耐酶的 舉例說明如何對青霉素的結構進行改造，以得到耐酸、耐酶的抗生素。 抗生素。耐酸： 耐酸：在酰胺基 α 位引入吸電子基團的化合物，氧原子的存在，可降低羰基上氧的電子云密度，阻礙了青霉素的電子轉(zhuǎn)移，不能生成青

11、霉二酸，所以對酸穩(wěn)定。如非奈西林、丙匹西林和阿度西林。耐酶： 耐酶：在青霉素 6 位側(cè)鏈酰胺基上引入具有較大空間位阻的基團，阻止藥物與酶的活性中心作用，保護藥物分子中的β-內(nèi)酰胺酶。如三苯甲基青霉素、苯唑西林。300-3034.簡述如何對雌二醇進行結構修飾，以得到時效更長、活性更 簡述如何對雌二醇進行結構修飾，以得到時效更長、活性更高、更穩(wěn)定和口服有效的衍生物。 高、更穩(wěn)定和口服有效的衍生物。雌二醇炔化和醚化：C-17α引入炔基，口服活

12、性是雌二醇的 10-20 倍，3-OH 醚化，不但保持口服活性，而且增加了藥物的脂溶性，可以存儲與脂肪中，慢慢降解釋放藥物，達到長效的目的。酯化：3-OH，17-OH 酯化后，在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成雌二醇發(fā)揮作用，可以溶于植物油做成長效針劑。4205.簡述抗菌藥的分類，每類各舉一具體藥物。 簡述抗菌藥的分類，每類各舉一具體藥物。目錄 目錄 13 頁6.簡述如何利用嗎啡的 簡述如何利用嗎啡的 3 位化學活性來鑒別嗎啡。 位化學活性來鑒別嗎啡。酚羥基

13、，見練習題 1，第 9 題。7.常用甾類藥物按藥理作用和化學結構各分為哪幾類 常用甾類藥物按藥理作用和化學結構各分為哪幾類?每類各列 每類各列舉一具體藥物。 舉一具體藥物。目錄第十一章，14自考本科藥物化學練習題 1 - 3 -15.試述阿司匹林中水楊酸雜質(zhì)的來源及檢查原理。 試述阿司匹林中水楊酸雜質(zhì)的來源及檢查原理。練習題 1，第 7 題16．SMZ 與 TMP 聯(lián)合使用后，抗菌作用是否增強，試從 聯(lián)合使用后，抗菌作用是否增強，試從作

14、用機理的角度加以說明。 作用機理的角度加以說明。見前面17.鹽酸嗎啡最穩(wěn)定的 鹽酸嗎啡最穩(wěn)定的 pH 值是多少，配制該注射液時應注 值是多少，配制該注射液時應注意什么？ 意什么？見前面18.抗心絞痛藥物是如何起效的 抗心絞痛藥物是如何起效的,鈣拮抗劑中應用于臨床的藥 鈣拮抗劑中應用于臨床的藥物有哪些，試寫出硝苯地平的結構式和化學名稱。 物有哪些，試寫出硝苯地平的結構式和化學名稱。見前面，149-15919.甾類藥物按母核結構不同可分成哪

15、幾類？寫出每類母核 甾類藥物按母核結構不同可分成哪幾類？寫出每類母核的結構式并說明其異同點。 的結構式并說明其異同點。見前面20.寫出土霉素的結構式、并說明其在酸性、堿性條件下易 寫出土霉素的結構式、并說明其在酸性、堿性條件下易發(fā)生什么反應？ 發(fā)生什么反應？不做21.寫出鹽酸哌替啶的化學名全稱。此藥物水解傾向較小的 寫出鹽酸哌替啶的化學名全稱。此藥物水解傾向較小的原因是什么？ 原因是什么？化學名 化學名 66 頁， 頁，酯鍵旁有苯環(huán)和哌

16、啶環(huán)兩個較大的官能團，阻止酯鍵的水解。22.胰島素在高等動物體內(nèi)有何作用？胰島素分泌不足時， 胰島素在高等動物體內(nèi)有何作用？胰島素分泌不足時，口服治療的藥物按其作用機制可分為哪幾類？ 口服治療的藥物按其作用機制可分為哪幾類？降血糖分類：目錄 14 頁23.下列各組中的兩種藥物，加入已知試劑進行區(qū)別，現(xiàn)象 下列各組中的兩種藥物，加入已知試劑進行區(qū)別，現(xiàn)象有何不同？這些藥物分別作何臨床應用？ 有何不同？這些藥物分別作何臨床應用？（1）苯妥英

17、鈉與苯巴比妥，加入硫酸銅吡啶試液； ）苯妥英鈉與苯巴比妥，加入硫酸銅吡啶試液；（2）鹽酸氯丙嗪與對乙酰氨基酚，加入三氯化鐵試液。 ）鹽酸氯丙嗪與對乙酰氨基酚，加入三氯化鐵試液。苯妥英鈉：藍色。苯巴比妥：紫色。 苯妥英鈉：藍色。苯巴比妥：紫色。乙酰氨基酚：藍紫色。鹽酸氯丙嗪：紅色 乙酰氨基酚：藍紫色。鹽酸氯丙嗪：紅色24.一位 一位 5 歲孩子患細菌性感染，醫(yī)生開的處方是口服多西 歲孩子患細菌性感染，醫(yī)生開的處方是口服多西環(huán)素，是否合理，

18、為什么？ 環(huán)素，是否合理，為什么？不合理，四環(huán)素類抗生素，與鈣離子形成絡合物，在體內(nèi)呈黃色沉積在骨骼和牙齒上，小兒服用牙齒會變黃。自考本科藥物化學練習題 自考本科藥物化學練習題 41.合成鎮(zhèn)痛藥按結構可分成哪幾類？這些藥物的化學結構不 合成鎮(zhèn)痛藥按結構可分成哪幾類？這些藥物的化學結構不同，但為什么都具有類似嗎啡的作用？ 同，但為什么都具有類似嗎啡的作用？結構分類：見書 結構分類：見書 63 頁因為與嗎啡有部分相似的結構組成，一個平坦的芳

19、環(huán)、一個叔碳原子堿性中心，生理 PH 條件下電離為陽離子，并和芳環(huán)在同一個平面、含有哌啶或類似哌啶的空間結構，且位于芳環(huán)上方，從而有相似的作用。742.利尿藥的臨床用途是什么？根據(jù)作用機制利尿藥可分成哪幾 利尿藥的臨床用途是什么？根據(jù)作用機制利尿藥可分成哪幾類？ 類？397 頁3.為什么青霉素 為什么青霉素 G 不能口服，而需制成其鈉鹽或鉀鹽的粉針劑 不能口服，而需制成其鈉鹽或鉀鹽的粉針劑型？ 型？296 頁，青霉素鈉 ，青霉素鈉4.解

20、熱鎮(zhèn)痛藥是什么酶抑制劑？根據(jù)化學結構它可分幾類？每 解熱鎮(zhèn)痛藥是什么酶抑制劑？根據(jù)化學結構它可分幾類？每類各舉一例代表藥物。 類各舉一例代表藥物。環(huán)氧化酶抑制劑。水楊酸類:阿司匹林。苯胺類：對乙酰氨基酚 235 頁5.說明巴比妥類藥物 說明巴比妥類藥物 5 位的取代情況及與藥理活性的關系。 位的取代情況及與藥理活性的關系。23-25 頁6.將右側(cè)化合物的字母編號填入左側(cè)圖中括號內(nèi)正確位置，并 將右側(cè)化合物的字母編號填入左側(cè)圖中括號內(nèi)正確

21、位置，并用文字（不要用代號）簡述為什么環(huán)磷酰胺的選擇性好于其他 用文字（不要用代號）簡述為什么環(huán)磷酰胺的選擇性好于其他抗腫瘤烷化劑。 抗腫瘤烷化劑。B A D C環(huán)磷酰胺在肝臟中代謝活化，可在肝臟中進一步代謝成無毒化合物 C,而在腫瘤組織中缺乏正常組織所具有的酶，不能進行上述轉(zhuǎn)化，只能經(jīng)非酶途徑轉(zhuǎn)化成 A 和 D,A 和 D 都是較強的烷化劑，所以環(huán)磷酰胺有較好的選擇性。2617.苯巴比妥鈉與苯妥英鈉都常制成粉針劑使用，

22、為什么？如何用 苯巴比妥鈉與苯妥英鈉都常制成粉針劑使用，為什么？如何用硫酸銅吡啶試液鑒別兩者？ 硫酸銅吡啶試液鑒別兩者？鈉鹽水溶液很不穩(wěn)定，分解失活。苯巴比妥顯紫色，苯妥英鈉 鈉鹽水溶液很不穩(wěn)定，分解失活。苯巴比妥顯紫色，苯妥英鈉藍色。 藍色。8.請寫出氮芥類抗腫瘤藥物的分子結構通式。分子中各部分各自 請寫出氮芥類抗腫瘤藥物的分子結構通式。分子中各部分各自發(fā)揮了什么作用？ 發(fā)揮了什么作用？結構通式 259 頁，R 為載體，另一部酚為烷化

23、劑。9.抗心絞痛藥可分為哪幾類？硝苯地平和硝酸異山梨酯分別歸于 抗心絞痛藥可分為哪幾類？硝苯地平和硝酸異山梨酯分別歸于哪一類？寫出它們的分子結構式。 哪一類？寫出它們的分子結構式。類型：β 受體阻滯劑、鈣通道阻滯劑、NO 供體藥物。硝苯地平：鈣通道阻滯劑；硝酸異山梨酯：NO 供體藥物分子式：見書10.以下是青霉素的結構，說明為什么青霉素在酸性、堿性和酶 以下是青霉素的結構，說明為什么青霉素在酸性、堿性和酶條件下失效，并指出耐酸的和耐酶的

24、青霉素應如何改造。 條件下失效，并指出耐酸的和耐酶的青霉素應如何改造。296 頁β內(nèi)酰胺環(huán)和氫化噻唑環(huán)拼和而成，兩個環(huán)的張力均較大，不 β內(nèi)酰胺環(huán)和氫化噻唑環(huán)拼和而成，兩個環(huán)的張力均較大，不穩(wěn)定。β內(nèi)酰胺環(huán)中羰基和氮原子的孤對電子不能共軛，易受 穩(wěn)定。β內(nèi)酰胺環(huán)中羰基和氮原子的孤對電子不能共軛，易受到親核和親電試劑的進攻，使β內(nèi)酰胺環(huán)破裂。 到親核和親電試劑的進攻，使β內(nèi)酰胺環(huán)破裂。改造見：耐酸： 改造見：耐酸：在酰胺基 α 位引入吸電

25、子基團的化合物，氧原子的存在，可降低羰基上氧的電子云密度，阻礙了青霉素的電子轉(zhuǎn)移，不能生成青霉二酸，所以對酸穩(wěn)定。如非奈西林、丙匹西林和阿度西林。耐酶： 耐酶：在青霉素 6 位側(cè)鏈酰胺基上引入具有較大空間位阻的基團，阻止藥物與酶的活性中心作用，保護藥物分子中的β-內(nèi)酰胺酶。如三苯甲基青霉素、苯唑西林。11.普魯卡因與利多卡因哪個更穩(wěn)定？試分析原因。 普魯卡因與利多卡因哪個更穩(wěn)定？試分析原因。練習題 練習題 3，第 ，第 3 題。 題。1

26、2.如何合成阿司匹林？壓制成片劑時為何不能與硬脂酸鎂配 如何合成阿司匹林？壓制成片劑時為何不能與硬脂酸鎂配伍？ 伍？238 頁， 頁，在硫酸催化下經(jīng)醋酐乙酰化制的。見練習題 3，第 10 題。13.烷化劑藥物有哪些結構類型？環(huán)磷酰胺屬于哪一類？寫出它 烷化劑藥物有哪些結構類型？環(huán)磷酰胺屬于哪一類？寫出它的分子結構式。 的分子結構式。5 類，環(huán)磷酰胺屬于氮芥類。結構式見書。14.簡述氯霉素及其衍生物類藥物的構效關系。 簡述氯霉素及其衍生物