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文檔簡介
1、丙硫菌唑是拜耳公司研究開發(fā)的廣譜,高效類殺菌劑,主要防治各種禾谷類作物的病蟲害。1-氯-1-氯乙?;h(huán)丙烷作為合成丙硫菌唑的重要中間體,論文第一部分對該中間體現(xiàn)有工藝中存在的一些缺陷進行改進,使其更適合工業(yè)生產。4-甲基-5-(2-羥乙基)噻唑不僅是合成維生素B的重要中間體,也是一種重要的食品香料,具有烤肉香、堅果豆香,可用于乳制品、堅果類、面包以及調味料香精中。目前國內生產的產品有難以除去的微量雜質氣味,無法發(fā)揮出其應有的味道。本論文
2、第二部分詳細介紹了香料4-甲基-5-(2-羥乙基)噻唑的新的合成工藝路線,使得其更加適合工業(yè)化生產。具體如下:
(1)中間體1-氯-1-氯乙?;h(huán)丙烷的合成。以α-乙酰-γ-丁內酯為起始原料,以磺酰氯作為氯化試劑在低溫下合成α-乙酰-α-氯-γ-丁內酯;產物在鹽酸溶液條件下開環(huán)脫羧氯化,得到3,5-二氯-2-戊酮;再將3,5-二氯-2-戊酮滴加到氫氧化鈉溶液中,以四丁基溴化銨為相轉移催化劑,進行關環(huán)反應,得到1-氯-1-乙酰基
3、環(huán)丙烷;最后將1-氯-1-乙?;h(huán)丙烷氯化,得到中間體1-氯-1-氯乙?;h(huán)丙烷。與文獻相比反應總收率有明顯的提升。
(2)4-甲基-5-(2-羥乙基)噻唑的合成。以α-乙酰-γ-丁內酯為原料,磺酰氯作為氯化試劑低溫下合成α-乙酰-α-氯-γ-丁內酯;產物在酸條件下開環(huán)脫羧氯化得到3,5-二氯-2-戊酮;進一步硫氰化得到3-硫氰基-5-氯-2-戊酮;在氯化氫氣體條件下,以乙酸乙酯為溶劑,將3-硫氰基-5-氯-2-戊酮環(huán)合,得到
4、2-氯-4-甲基-5-(2-氯乙基)噻唑;再在三水合醋酸鈉條件下,以乙醇作為溶劑,將2-氯-4-甲基-5-(2-氯乙基)噻唑的氯乙基水解,得到2-氯-4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑和2-氯-4-甲基-5(2-羥乙基)噻唑;之后將混合產物在鋅和醋酸條件下氫化脫鹵,得到4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑;最后在堿性條件下,水解4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑得到4-甲基-5-(2-羥乙基)噻唑。
通過對1-氯-1-氯乙
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