1,3-二取代苯駢三氮唑氮葉立德與芐叉乙酰丙酮、二芐叉環(huán)己酮反應(yīng)合成二氫呋喃衍生物的研究.pdf

1、已有文獻報道，通過吡啶葉立德、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)葉立德與芐叉乙酰丙酮、芐叉乙酰乙酸乙酯等的加成關(guān)環(huán)反應(yīng)可以有效地構(gòu)建二氫呋喃衍生物，所用的葉立德通常都有羰基、氰基等吸電子基團來穩(wěn)定。本文報道的是一種通過1，3-二取代苯駢三氮唑氮葉立德分別與芐叉乙酰丙酮、2,6-二芐叉環(huán)己酮反應(yīng)合成多官能團取代的二氫呋喃衍生物的新方法。
　　研究結(jié)果表明:以四氫呋喃為溶劑，1，3-二取代苯駢三氮唑葉立德與芐叉乙酰丙酮

2、反應(yīng)可以高效地合成二氫呋喃衍生物。1-甲基-3-（苯甲?；鶃喖谆┍今壢蛉~立德和1-甲基-3-（乙氧基羰基亞甲基）苯駢三氮唑葉立德分別與芐叉乙酰丙酮反應(yīng)可以高收率地得到反式結(jié)構(gòu)的二氫呋喃，而1-甲基-3-芐基苯駢三氮唑葉立德與芐叉乙酰丙酮反應(yīng)得到的二氫呋喃是順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的混合物。
　　研究同樣表明，以四氫呋喃為溶劑，1，3-二取代苯駢三氮唑葉立德與2,6-二芐叉環(huán)己酮反應(yīng)可以有效地構(gòu)建六氫苯并呋喃衍生物。1-甲基-3-（

3、苯甲?；鶃喖谆┍今壢蛉~立德和1-甲基-3-（乙氧基羰基亞甲基）苯駢三氮唑葉立德分別與2,6-二芐叉環(huán)己酮反應(yīng)得到是反式結(jié)構(gòu)的六氫苯并呋喃，而1-甲基-3-芐基苯駢三氮唑葉立德與2,6-二芐叉環(huán)己酮反應(yīng)得到是反式的六氫苯并呋喃和順式、反式螺[2.4]-4-辛酮的混合物。
　　由此得出，1，3-二取代苯駢三氮唑葉立德與芐叉乙酰丙酮及二芐叉環(huán)己酮反應(yīng)都可以得到二氫呋喃衍生物，但反應(yīng)的選擇性主要取決于葉立德的穩(wěn)定性，較穩(wěn)定的葉立德優(yōu)