1-苯甲酰基-3-芳基硫脲與α-鹵代羰基化合物的反應(yīng)研究.pdf

1、該課題組曾開(kāi)發(fā)了一種新的咪唑(啉)-2-硫酮衍生物的合成方法.在此基礎(chǔ)上我們提出了一個(gè)假想的機(jī)理,認(rèn)為反應(yīng)可能經(jīng)歷了一個(gè)中間體α-鹵代羰基化合物的過(guò)程.為了證明以上的機(jī)理和擴(kuò)充該反應(yīng)的應(yīng)用范圍,我們進(jìn)行了ω-溴苯乙酮與1-苯甲酰基-3-芳基硫脲的反應(yīng),成功地合成出了1-苯甲?；?3-芳基-4-羥基-4-苯基咪唑啉-2-硫酮(3a~3f)和1-苯甲?；?3-芳基-4-苯基咪唑啉-2-硫酮(4a~4f),經(jīng)結(jié)構(gòu)鑒定為我們預(yù)期的產(chǎn)物,初步證明

2、了我們的猜想.對(duì)于溴丙酮,也取得了相同的實(shí)驗(yàn)結(jié)果,得到了1-苯甲酰基-3-芳基-4-甲基咪唑-2-硫酮(6a~6f).產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)譜學(xué)分析得到了證實(shí).利用得出的結(jié)論,我們?cè)O(shè)計(jì)用1,3-二氯丙酮進(jìn)行反應(yīng),得到了含有氯甲基的咪唑衍生物1-苯甲?；?3-芳基-4-羥基-4-氯甲基咪唑啉-2-硫酮(7a~7f)和1-苯甲?；?3-芳基-4-氯甲基咪唑-2-硫酮(8a~8f),它們是合成稠環(huán)咪唑的關(guān)鍵中間體.同時(shí)將反應(yīng)推廣到氯乙酰氯得到1-苯甲酰